Флавоноиды чая

 

Катехины относятся к  полифенолам, входят в состав конденсированных дубильных веществ. Катехины представляют собой полифенольные соединения и являются сильными антиоксидантами. Характерные представители семейства - стереоизомеры катехин и эпикатехин. Чай содержит четыре основных компонента катехина. Каждое из этих соединений можно назвать катехином. Эпигаллокатехин (EGC) — самый сильный антиоксидант из четырёх основных чайных катехинов, в 25 — 100 раз сильнее, чем витамины C и E.

 

       Рисунок 3 — Эпикатехин                           Рисунок 4 — Эпигаллокатехин

 

Лейкоантоцианидины по химической структуре близки к катехинам. Они такжепредставляют собой бесцветные соединения, легко превращающиеся при нагревании с кислотами в антоцианидины. Лейкоантоцианидины существуют в свободном (негликозилированном) состоянии. Примером может служить лейкоцианидин с шестью гидроксильными группами.

Рисунок 5 — Лейкоцианидин (3,4,5,7,3',4 - гексаоксифлаван)

 

Флавононы (гидрированное производное флавона) в отличие от флавона не имеют двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях. Представителями являются геспередин (находится в виде гликозида в плодах цитрусовых – лимонах), гликозид ликвиритин (находится в корне солодки и придает ей желтый цвет).

Рисунок 6 — Геспередин

 

Халконы — соединения, которые можно рассматривать как флавоноиды с раскрытым пирановым кольцом. Большинство представителей этой группы соединений встречается в растениях в виде гликозидов. К настоящее время известно более 20 различных агликонов халконовой природы. Наиболее известные халконы — бутеин, халконнарингенин и изоликвиритигенин.

 

Рисунок 7 — Халконы

 

R=ОН, R1=H — бутеин

R = H, R1 =OH — халконарингенин

R=R1 =H — изоликвиритигенин

Под действием кислот они  легко изомеризуются в соответствующие флавононы. Довольно редко в растениях встречаются дигидрохалконы, у которых трехуглеродный фрагмент имеет восстановленную двойную связь. Они известны исключительно в гликозидированной форме. Так, в некоторых видах яблони содержится гликозид флоридзин (2'-глюкозид 4', 2', 4,6-тетраоксидигидрохалкона), вызывающий у человека интенсивное выведение глюкозы из организма. Считается, что халконы — предшественники различных групп флавоноидных соединений при биосинтезе.

Антоцианы  — окрашенные растительные гликозиды, содержащие в  качестве агликонаантоцианидины - замещенные 2-фенилхромены, относятся к флавоноидам. Антоцианидины—вещества, образующиеся из антоцианов (растительных пигментов) под действием ферментов или при кипячении с кислотами. Из всех антоцианидинов наиболее широко известны следующие три типа: пеларгонидин, цианидин и дельфинидин. Особенностью строения антоцианидинов является наличие у них свободной положительной валентности. Благодаря свободному положительному заряду антоцианидины в кислом растворе ведут себя как катионы, образуя соли с кислотами, а в щелочном растворе — как анионы, образуя соли с основаниями.

 

Рисунок 8 — Пеларгонидин

Рисунок 9 — Цианидин

 

Рисунок 10 — Дельфинидин

 

 

Антоцианидины в растениях  содержатся в форме гликозидов-антоцианов и обусловливают различную окраску  цветов, плодов и ягод. В одном растении часто содержится смесь антоцианов. Особенно многочисленны цианидиновые антоцианы. Пеларгонидин часто встречается в тропических растениях, а дельфинидин — в растениях более северных широт.

Соли всех антоцианидинов окрашены в красный цвет различных  оттенков: пеларгонидин — в желтовато-красный, цианидин — в красный с фиолетовым оттенком, дельфинидин — в синевато-красный.

Флавононолы. Отличаются от флавонола отсутствием двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях. ОН-группа, как и у флавонола, находится в 3-м положении. Скелет флавонола составляет гликозид аромадендрин, содержащийся в листьях эвкалипта.

 

Рисунок 11 — Флавононол                                        Рисунок 12 — Аромадендрин 

Флавоны и изофлавоны. Флавоны - бесцветные или слегка желтого цвета, их гидроксилированные формы находятся в цветках пижмы, ромашки (флавон апигенин). Фенильная группа расположена во 2-м положении. Изофлавоны (корни стальника полевого). Фенильная группа находится в 3-м положении.

 

Рисунок 13 — Изофлавон

 

Флавонолы. Флавонолы — бледно-желтого цвета. Отличаются от флавонов наличием группы ОН в 3-м положении.

 

Рисунок 14 — Флавонол

 

С увеличением количества гидроксильных групп и в зависимости  от их положения возрастает густота  окраски. Чаще встречаются соединения с 4-5 гидроксильными группами, например кверцетин — 3,5,7,3',4'-пентагидрооксифлавонол.

Рисунок 15 — Кверцетин

 

Ауроны. Ауроны имеют разнообразную структуру. Они встречаются в растениях семейства астровых и присутствуют в них в форме гликозидов. Это группа флавоноидных соединений с пятичленным фурановым кольцом, а в целом их можно рассматривать как производные  2-бензилиден кумаранона или 2-бензфуранона.

 

Рисунок 16 — Аурон

 

 

1.2 Особенности состава чёрного и зелёного чая

 

 

Чёрный и зелёный чай производят из одного и того же растения «Камелия Синенсис». Различия состоят в технологическом процессе, который проходят листья, прежде чем превратиться в конечный продукт под названием чай.

При производстве чёрного  чая собранные зелёные листья в течение нескольких часов подвергаются процессу завяливания, для того, чтобы удалить из них влагу, и затем направляются в специальные машины – роллеры, для прохождения этапа скручивания (разрушения тканей чайного листа). Этот процесс даёт начало серии химических реакций, где катализаторами являются ферменты, содержащиеся в листьях. Данные химические реакции происходят уже на следующем этапе, так называемом этапе окисления, или ферментации. Основной реакцией является преобразование катехинов (флавонолов) – основных компонентов, входящих в состав листьев, в вещества, известные как «теафлавины»  и  «теарубигины», придающие характерный вкус чёрному чаю.

При производстве зелёного чая, собранные зелёные листья подвергаются процессу пропаривания в специальных пропарочных аппаратах или чае фиксационных агрегатах для того, чтобы удалить содержащуюся в листьях влагу. Процесс окисления (ферментации) при производстве зелёного чая исключается, это активирует энзимы в составе чая. Таким образом, химический состав зеленого чая схож с химическим составом свежих чайных листьев, который при других способах обработки разрушается. Вот почему зеленый чай — самый полезный из всех видов чая.

Чёрный и зелёный чай содержат разное количество флавоноидов, и различаются по своей химической структуре. Зеленый чай содержит в своем составе больше простых флавоноидов, именуемых катехинами, в то время процесс ферментации, применяемый при производстве чёрного чая, снижает содержание этих простых флавоноидов и преобразует их в более сложные комбинации, называющиеся теафлавины и теарубигины.

Полифенолы или флавоноиды, являются сильными антиоксидантами. Флавоноиды содержат в своем составе катехины, теафлавины и теарубигины и, в основном, отвечают за оздоровительное и благотворное воздействия чая на организм.

До недавнего времени  зеленый чай считался самым эффективным  антиоксидантом, содержащим катехины. Но многие химические исследования показали, что теафлавины и теарубигины, выработанные из катехинов в процессе производства черного чая, являются столь же эффективными антиоксидантами. Оздоровительные эффекты, достигаемые при употреблении черного и зеленого чая сопоставимы, они оба способствуют укреплению здоровья и жизнедеятельности организма. Однако существуют и противоречащие исследования. Ученые из Tea Research Institute китайской сельскохозяйственной академии провели масштабное исследование содержания свинца в китайском чае. В 1225 образцах китайского чая, собранных по всей стране за период с 1999 по 2001 год, концентрация свинца колебалась от 0,2 до 97,9 миллиграмма на килограмм сухого веса (при норме – 2 миллиграмма). Причем превышение нормы было обнаружено в 32% всех исследованных образцов. При этом ученые отмечают, что содержания свинца в чае растет с годами и, конечно, сильно зависит от места сбора чайных листьев, типа чая, содержания свинца в почве и кислотности почвы.

В чае содержится кофеин, при обильном употреблении чая он возбуждает мозг. Тем людям, у кого нарушен сон, надо обращать на это особое внимание. Беременным женщинам и людям, страдающим запорами или нарушениями психических функций питьё чая запрещено. Также запрещено пить чай на голодный желудок, так как он раздражает слизистую желудка, что может привести к различным заболеваниям желудочно-кишечного тракта. Не стоит пить чай и во время приёма тонизирующих средств китайской медицины. Людям с ослабленной селезёнкой не стоит пить зелёный чай, а людям с повышенной температурой не подходит красный. Химический состав чая больше зависит от "местности" и "условий произрастания" чайного куста, чем от цвета напитка и, исходя из этих данных, флавоноиды чая продолжают активно исследоваться учёными.

 

 1.3 Антиоксидантная активность чая

 

 

Травяные чаи отличаются биологическими, физиологическими, энергетическими, профилактическими и другими полезными свойствами.

Чаи, выпускаемые под брендом TESS, созданы на основе зеленого и черного чая с добавлением полезных для здоровья биокомпонентов.

Общий объем российского  рынка чая в течение нескольких последних лет составляет примерно 160 тыс. т в год. Средний россиянин  ежегодно потребляет 1-1,25 кг этого продукта.

На сегодняшний день чёрный чай во всём мире, а также в России по объёмам производства превосходит все другие виды этого напитка.

Если раньше в нашей  стране зелёный чай был дефицитом, то в условиях новой экономики потребление чёрного чая снизилось с 96 до 90 %, а зелёного выросло с 4 до 8 %, травяных и фиточаев – до 2 %. Отмечается общий спрос на качественные, элитные, эксклюзивные сорта чая.

Чай, обогащенный различными полезными компонентами, представляет собой самостоятельный пищевой продукт, особенно востребованный в формате convenient food – удобное и быстрое питание, которое можно употреблять «на ходу» благодаря его полезным свойствам и эргономичной упаковке, что имеет особое значение в условиях динамичного темпа жизни человека в мегаполисе.

 Развитию этого направления  способствуют инновационные подходы, позволяющие расширить практические возможности для разработки здоровых и функциональных продуктов питания, характеризующихся оптимальным содержанием физиологически ценных для организма человека веществ.

К классическим чаям относят  чёрный и зеленый чаи, причем первый из них является лидером как в производстве, так и в употреблении этого продукта. В то же время растут объемы потребления зеленого чая, который считается «эликсиром долголетия», а также одним из лучших напитков для утоления жажды. В результате определенных стадий технологической переработки такой чай в наибольшей степени сохраняет в своем составе полезные природные свойства. Зелёный чай  способен выводить из организма радионуклиды, обладает бактерицидными свойствами.

Данные биохимического состава  чая свидетельствуют не только о  его высокой пищевой ценности, но и о фармакологических свойствах благодаря большому разнообразию физиологически активных соединений.

Общее число химических веществ, определенных в чае, составляет около 2000, при этом биохимическая роль их изучена еще не полностью. Необходимы дальнейшие исследования в данном направлении.

По ботанической классификации  чай представляет собой сложную  по своему составу систему органических соединений, основная составляющая которой – танино-катехиновый комплекс. Именно благодаря ему формируются присущие вкус и аромат чая.

Для зеленого чая танин  - одна их важнейших составляющих. По эффективности действия он в 20 раз превышает витамин Е, регулирующий жировой обмен и замедляющий процессы старения.

Танин представляет собой смесь дубящих веществ. С химической точки зрения это неоднородное вещество, в состав которого входит сложный эфир глюкозы, содержащий радикал м-галловой кислоты.

Другая важная составляющая чая – катехины – природные  вещества, относящиеся к группе флавана и представляющие собой полиокси- или полиметоксипроизводные. Катехины чая подавляют действие веществ, вызывающих мутацию клеток и таким образом играют превентивную роль в защите организма от такого заболевания, как онкогенез.

Зелёный чай также богат  аминокислотами и витаминами, среди которых С, E, K, группы В. Но основной витамин чая – витамин Р, укрепляющий стенки мельчайших сосудов – капилляров, предотвращая тем самым внутренние кровоизлияния.

Р-витаминная активность чая обусловливается не только количеством танино-катехинового комплекса (ТКС), но и его качественным составом. По содержанию витамина Р чайный лист не имеет себе равных в мире растений и превосходит известные препараты этого витамина – рутин, цитрин, эскулин. В 1г готового черного байхового чая содержится до 150 мг Р-активных соединений (15%), а в зеленом байховом — до 200 мг (20%). При Р-витаминной недостаточности в организме наступает С-витаминная недостаточность, что приводит к тяжелейшим заболеваниям. Витамин Р принимает непосредственное участие в депонировании в клетках витамина С.

     Отличительной особенностью витамина Р является то, что свое биологическое действие он проявляет в присутствии витамина С. По мнению специалистов, отсутствие одного из них влечет снижение биологической активности другого.

Определение полифенольных  соединений в чае – один из наиболее объективных показателей его  качества, служит критериальным маркером его подлинности. Как правило, фальсифицированные образцы чая характеризуются низким содержанием природных антиоксидантов.