Идентификация неизвестного органического соединения

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ БЮДЖЕТНОЕ  УЧЕРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО  ОБРАЗОВАНИЯ

РОССИЙСКИЙ  ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ- МСХА

имени К.А.ТИМИРЯЗЕВА

(ФГОУ ВПО  РГАУ– МСХА имени К.А. Тимирязева)

 

 

КАФЕДРА ФИЗИЧЕСКОЙ  И ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

 

 

КУРСОВАЯ РАБОТА

по  дисциплине: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

на тему: «Идентификация неизвестного органического соединения»

 

 

Выполнила:

студентка 1 курса

факультета ПАЭ 103 гр.

Уварова Ю.В.

Проверил:

Дмитриев Л.Б.

 

 

 

Москва 2013г.

 

 

 

Введение.

Цель данной курсовой работы состоит в идентификации выданного нам вещества. Надо определить, к какому классу относиться данное соединение и точно определить его.

Твердые вещества можно разделить, используя их различную  растворимость  в том или ином растворителе. Повторная кристаллизация служит методом очистки от примесей. Так, кристаллизация с добавлением активированного угля часто позволяет освободиться от окрашенных  примесей. Чистое индивидуальное органическое вещество обладает характерными, присущими только ему константами( цвет, запах, температура плавления), и его очистку следует проводить до тех пор, пока эти константы не перестанут изменяться. Твердое вещество должно иметь четкую, в пределах 1-2оС, температуру плавления( т. пл.); при повторной перекристаллизации вещества его т. пл. не должна меняться.

Характерными  константами жидкого органического вещества является температура плавления (т. кип.),показатель преломления света (n_D)  и плотность (d). Чистое вещество кипит в пределах 1-2^оС и не изменяет показателя преломления и плотности при повторных перегонках.

Индивидуальной  характеристикой органического вещества является его ИК-спектр.

Идентификацию соединений проводят путём установления идентичности констант ( t_пл, t_кип, R_f и др.) как самого определяемого соединения, так и его производных с константами заведомо известных веществ. Исследования проводят в такой последовательности:

1. Изучают физические свойства соединения (агрегатное соединение, цвет, запах, t_пл и t_кип );
2. Определяем качественный состав, т.е. делаем пробы на присутствие углерода, водорода, азота, галогенов, серы.
3. Устанавливаем класс анализируемого вещества.
4. Подтверждаем структуру соединения, записав УФ-, ИК- и ПМР-спектры вещества.
5. Результаты всех исследований оформляем как курсовую работу.

 

 

 

 

1. Физико-химические свойства исследуемого вещества.

Физические  свойства:

Агрегатное  состояние – твердое кристаллическое вещество (Порошок белого цвета или прозрачные бесцветные моноклинные кристаллы);

Цвет – бесцветное;

Запах – без запаха.

 

Константы:

Т_пл =180-185^оС

Н2О	NaOH	Раствор NaHCO3	HCl (к)	H2SO4 (к)	C2H5OH	CH3COOH	Петролейный эфир	C6H6
При комнатной температуре
Да	Да	Да	Нет	Нет	Да	Да	Нет	Нет
При нагревании
Хорошо	Хорошо	Хорошо	Плохо	Плохо	Хорошо	Хорошо	Нет	Нет

Растворимость в различных растворителях:

 

С NaHCO3 - выделился  газ СО2.

Вывод: вещество – кислота.

 

2. Качественные реакции на галогены.

Проба Бейльштейна.

Галогены (Cl, Br, J, F) можно обнаружить в исследуемом  веществе, не прибегая к сплавлению его с натрием. Конец медной проволоки  изгибают в маленькую петлю и  прокаливают ее в пламени горелки  до исчезновения зеленой окраски пламени. Дают проволоке остыть, погружают ее в исследуемое вещество и снова нагревают в пламени горелки. Зеленое окрашивание пламени свидетельствует о наличие галогенов.

В данном случае окрашивания не произошло, следовательно  в исследуемом соединении галогенов нет.

 

3. Реакции, примененные для определения функциональных групп.

Реактив	Реакция	Заключение
1).Бром  в  ССl4	Реагирует	Присутствуют кратные связи
2).Натрий	Выделяется H2	Есть группа  –ОН
3).Раствор  FeCl3	Не реагирует	Нет фенолов  и енолов
4).Аммиачный раствор AgNO3	Выделяется Ag	Есть альдегидная  группа –CH=O
5).2,4-Динитрофенилгидразин	Не реагирует	Нет кетонной группы
6). KMnO4	Окисляется	Присутствуют  кратные связи

 

1).Кратная связь - Реакция с бромом

Подавляющее большинство  соединений, содержащих кратную связь (двойную, тройную или их комбинации, за исключением ароматических систем) легко присоединяют бром:

C=C + Br₂

CBr-CBr

Реакцию обычно проводят в уксусной кислоте или  четыреххлористом углероде. К раствору 0,1 г или 0,1 мл вещества в 2-3 мл ледяной уксусной кислоты, помещенному в маленькую пробирку, добавляют по каплям, встряхивая, 1%-ный раствор брома в ледяной уксусной кислоте.

2).Гидроксильная группы – Реакция с металлическим натрием

Спирты, содержащие от 3 до 8 атомов углерода, удобно открывать реакцией с натрием.

2ROH + 2Na      2RONa + H₂     

К 0,3 мл безводного жидкого вещества или к раствору твердого вещества в бензоле осторожно  добббавляют кусочек натрия. Растворение  натрия,сопровождающееся  выделением водорода,указывает на присутствие  активного атома водорода.

3).Открытие фенолов и енолов – Реакция с хлоридом железа (III)

Растворяют  одну каплю вещества в 2 мл этилового  спирта. Добавляют 2 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появление яркого окрашивания.

  4).Альдегидная группа – Реакция серебряного зеркала 

Аммиачный раствор  оксида серебра окисляет альдегиды до кислот. Выделяющееся при этом металлическое серебро оседает на стенках сосуда в виде зеркального слоя:

AgNO₃ +  NaOH + 2NH₄OH     Ag(NH₃)₂OH + NaNO₃ + 2H₂O

                                                O                 O

2Ag(NH₃)₂OH + R - C         R – C      + 2Ag + H₂O +3NH₃

                                             H                 ONH₄

 

В пробирке смешивают 1 мл свежеприготовленного 10% -го раствора нитрата серебра и 1 мл 2н. раствора гидроксида натрия. В смесь по каплям вносят 25%-ный раствор аммиака до растворения выпавшего осадка гидроксида серебра. Добавляют несколько капель исследуемого вещества в спирт. При наличии альдегидов через некоторое время начинается выделение серебра на стенках пробирки.   

5). Реакция с 2,4-Динитрофенилгидразином.

Реакция с 2,4-Динитрофенилгидразином подтверждает наличие в анализируемом соединении кетонной и альдегидной групп.

6). Реакция  с перманганатом калия.

В слабощелочной  среде KMnO4 окисляет двойную связь в большинстве соединений до гликольной группировки (реакция Вагнера), восстанавливаясь при этом в диоксид марганца.

 

Наиболее подходящие растворители (если вещество нерастворимо в воде) - чистые пиридин и ацетон).

К раствору 0,1 г  или 0,1 мл вещества в 2-3 мл растворителя (вода, ацетон или пиридин), помещенному в маленькую пробирку, приливают, встряхивая по каплям 0,2%-ный раствор перманганата калия.

 

4. Качественные реакции на функциональные группы.

А). Реакция на кислотность среды.

Карбоновые  кислоты, будучи кислотами средней силы (Ҡa≈10 приближаются по силе к фосфорной кислоте (Ҡa(ɪ)=8*10 , отчетливо диссоциируют в водном растворе и могут быть обнаружены по изменению окраски индикаторов (универсальный индикатор, лакмус, конго и т.д.)

RCOOH + HOH        RCOO + H3O.

Раствор исследуемого вещества в воде (~10%-ный) наносят на бумажку универсального индикатора или конго. Алифатические и ароматические карбоновые кислоты окрашивают последнюю в коричневый цвет, довольно быстро бледнеющий.

Б). Реакция с гидрокарбонатом натрия.

Карбоновые  кислоты вытесняют из гидрокарбоната натрия  углекислый газ.

NaHCO3 + RCOOH         RCOONa + H2O + CO2.

В маленькую  пробирку наливают 2 мл насыщенного  водного раствора гидрокарбоната натрия и 0,2 мл 50%-ного раствора исследуемого вещества в спирте или воде. При наличии кислоты выделяются пузырьки CO2.

 

5. Анализ ИК, УФ, ПМР спектров исследуемого образца.

ИК- спектроскопия.

В янтарной кислоте  частота колебаний C=O возрастает до 1790-1770 см

Полосы поглощения отвечают колебанию скелета относительно мало и проявляется в области 1100-700 см. 2940 см (колебания CH).

УФ спектроскопия.

Вещество не поглощает в области 210-240 нм.

ПМР-спектроскопия.

Синглет 11,22 (6732.00 [3,8]) м.д. - протоны двух групп  

Синглет 2,58 м.д. - протоны от четырех CH групп. Из-за действия кислорода на CH группу сигнал смещается от 1,50 м.д. до 2,58 м.д.

 

6. Идентификация отдельных соединений.

С помощью реакций и спектров будем определять класс исследуемого вещества.

n-нитробензиловые эфиры.

RCOONa + ClCH2                         NO2         RCOOCH2                       NO2 + NaCl

Реакция основана на взаимодействии соли кислоты с n-нитробензилхлоридом, содержащим подвижный атом хлора. Смесь 1 г кислоты и 4 мл воды помещают в пробирку, нейтрализуют разбавленной щелочью до pH 4-5, доливают 4-5 мл спирта и 2 г n-нитробензилхлорида. Смесь кипятят в пробирке с обратным холодильником 2 ч. Охлаждают и добавляют 1 мл воды. Выделившийся осадок эфира отфильтровывают, перекристаллизовывают из водного спирта, сушат определяя температуру плавления.

БЛИЗКИЕ ПО КОНСТАНТАМ КИСЛОТЫ

Возможные соединения	Ткип.,оС	Температура плавления  производных, оС
		анилиды	n-нитробензиловые эфиры	n-бромфенациловые эфиры
n-Толуиловая	179	148	104	153
Янтарная	185	230	88	211
Гиппуровая	187	208	136	151

 

Температура полученного производного 80-83^оС. То же для производного янтарной кислоты (по литературным данным): 88 ^оС

 

 

 

 

 

Заключение.

В ходе данной курсовой работы, исходя из проведенных реакций и наблюдений, я пришла к выводу, что анализируемым веществом является янтарная кислота (C4H6O4)

Янтарная кислота  НООССН2СН2СООН (этан-1, 2 дикарбоновая кислота) —третий член гомологического ряда двухосновных предельных кислот. Янтарная кислота содержится в незначительном количестве в буром угле и различных смолах и в янтаре, найдена во многих растениях. В промышленности её получают обычно гидрированием малеинового ангидрида или фумаровой кислоты, а также другими методами.

Янтарную кислоту  также используют как удобрение. Она ускоряет созревание плодов, повышает урожайность, увеличивает содержание витаминов и сахара в плодах. Повышает холодостойкость, засухоустойчивость и сопротивляемость к заболеваниям.

 

Список литературы:

1. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студ. вузов. – М.: Дрофа, 2001. – 352с.
2. Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2001. – 672с.