Карбоновые кислоты

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 25 Сентября 2013 в 15:03, реферат

Краткое описание

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.

Содержание

1.Номенклатура
• Названия одноосновных карбоновых кислот
• Названия двухосновных карбоновых кислот
2. Карбоновые кислотные остатки
3. Классификация
4. Применение
5. Получение
6. Физические свойства
7. Характерные химические реакции
8. Литература

Скачать в ZIP архиве (58.86 Кб) Сколько стоит заказать работу?
Вложенные файлы: 1 файл

Реферат по химии Карбоновые кислоты.docx

— 64.93 Кб (Скачать файл)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реферат по химии

На тему карбоновые кислоты.

 

 

 

 

 

 

Выполнила ученица 10 «А» класса

МАОУ СОШ  №44

Щепетева Анастасия

Проверила Югова  Д.А.

 

 

г. Копейск, 2013год.

Содержание:

1.Номенклатура

  • Названия одноосновных карбоновых кислот
  • Названия двухосновных карбоновых кислот

2. Карбоновые кислотные остатки

3. Классификация

4. Применение

5. Получение

6. Физические свойства

7. Характерные химические реакции

8. Литература

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

1.Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая  за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота. 
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота. 
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

- Названия одноосновных карбоновых кислот

Тривиальное название

Название по ИЮПАК

Формула

Название солей

Муравьиная  кислота

Метановая кислота

HCOOH

формиаты

Уксусная  кислота

Этановая кислота

CH3COOH

ацетаты

Пропионовая кислота

Пропановая кислота

C2H5COOH

пропионаты

Масляная  кислота

Бутановая кислота

C3H7COOH

бутираты

Валериановая  кислота

Пентановая кислота

C4H9COOH

валераты

Капроновая  кислота

Гексановая кислота

C5H11COOH

капраты

Энантовая кислота

Гептановая кислота

C6H13COOH

энантоаты

Каприловая кислота

Октановая кислота

C7H15COOH

каприлаты

Пеларгоновая кислота

Нонановая кислота

C8H17COOH

пеларогоаты

Каприновая кислота

Декановая кислота

C9H19COOH

капринаты

Ундециловая кислота

Ундекановая кислота

C10H21COOH

ундеканоаты

Лауриновая кислота

Додекановая кислота

C11H23COOH

лаураты

-

Тридекановая кислота

C12H25COOH

тридеканоаты

Миристиновая кислота

Тетрадекановая кислота

C13H27COOH

миристиаты

-

Пентадекановая  кислота

C14H29COOH

пентадеканоат

Пальмитиновая кислота

Гексадекановая кислота

C15H31COOH

пальмитаты

Маргариновая  кислота

Гептадекановая кислота

C16H33COOH

маргараты

Стеариновая кислота

Октадекановая кислота

C17H35COOH

стеараты

-

Нонадекановая кислота

C18H37COOH

нонадеканоаты

Арахиновая кислота

Эйкозановая кислота

C19H39COOH

арахаты

-

Генэйкозановая кислота

C20H41COOH

генэйкозаноаты

Бегеновая кислота

Докозановая кислота

C21H43COOH

бегенаты

-

Трикозановая кислота

C22H45COOH

трикозаноаты

Лигноцериновая  кислота

Тетракозановая кислота

C23H47COOH

лигноцераты

-

Пентакозановая кислота

C24H49COOH

пентакозаноаты

Церотиновая кислота

Гексакозановая кислота

C25H51COOH

церотитаты

-

Гептакозановая кислота

C26H53COOH

гептакозаноаты

Монтановая кислота

Октакозановая кислота

C27H55COOH

монтаноаты

-

Нонакозановая кислота

C28H57COOH

нонакозаноаты

Мелиссовая кислота

Триаконтановая кислота

C29H59COOH

мелиссаты

-

Гентриаконтановая кислота

C30H61COOH

Гентриаконтаноаты

-

Дотриаконтановая кислота

C31H63COOH

Дотриаконтаноаты

Псилластеариловая кислота

Тритриаконтановая кислота

C32H65COOH

псилластеарилаты


- Названия двухосновных карбоновых кислот

Тривиальное название

Название по ИЮПАК

Формула

Название солей

Щавелевая кислота

Этандиовая кислота

HOOCCOOH

оксалаты

Малоновая кислота

Пропандиовая кислота

HOOCСH2COOH

малонаты

Янтарная  кислота

Бутандиовая кислота

HOOC(СH2)2COOH

сукцинаты

Глутаровая кислота

Пентандиовая кислота

HOOC(СH2)3COOH

глутараты

Адипиновая  кислота

Гександиовая кислота

HOOC(СH2)4COOH

адипинаты

Пимелиновая кислота

Гептандиовая кислота

HOOC(СH2)5COOH

пимелинаты

Пробковая кислота

Октандиовая кислота

HOOC(СH2)6COOH

субераты

Азелаиновая кислота

Нонандиовая кислота

HOOC(СH2)7COOH

азелаинаты

Себациновая кислота

Декандиовая кислота

HOOC(СH2)8COOH

себацинаты

-

Ундекандиовая кислота

HOOC(СH2)9COOH

  

-

Додекандиовая кислота

HOOC(СH2)10COOH

  

Брассиловая кислота

Тридекандиовая кислота

HOOC(СH2)11COOH

  

-

Тетрадекандиовая кислота

HOOC(СH2)12COOH

  

-

Пентадекандиовая кислота

HOOC(СH2)13COOH

  

Тапсиевая кислота

Гексадекандиовая кислота

HOOC(СH2)14COOH

  

-

Гептадекандиовая кислота

HOOC(СH2)15COOH

  

-

Октадекандиовая кислота

HOOC(СH2)16COOH

  

-

Нонадекандиовая кислота

HOOC(СH2)17COOH

  

-

Эйкозандиовая кислота

HOOC(СH2)18COOH

  

Японовая кислота

Генэйкозандиовая кислота

HOOC(СH2)19COOH

  

 

2.Карбоновые кислотные остатки

Кислотный остаток

Название

ацилгруппа

название

ацилатгруппа

Н-CO¯

Формил

H-COO¯

Формиат

CH3-CO¯

Ацетил

CH3-COO¯

Ацетат

СН3СН2-СО¯

Пропионил

СН3СН2-СОO¯

Пропионат

СН3СН2CH2-СО¯

Бутирил

СН3СН2CH2-СОO¯

Бутират

С3Н7-СО¯

Изобутирил

С3Н7-СОO¯

Изобутират

СН3(СН2)3-СО¯

Валериил

СН3(СН2)3-СОO¯

Валериат

С6H5-СО¯

Бензоил

С6H5-СОO¯

Бензоат


3.Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие  группы карбоновых кислот:

ароматические

алифатические (в том числе предельные и непредельные)

алициклические

гетероциклические.

По  числу карбоксильных групп кислоты  могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты  других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

4.Применение

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая  кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH – фотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

 
Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

5.Получение

  • Окисление спиртов

  • Окисление альдегидов

  • Гидролиз тригалогеналканов

  • Карбоксилирование металлорганических соединений

 

  • Гидролиз сложных эфиров

  • Гидролиз нитрилов

 
 
Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

  • Реакция Арндта-Эйстерта

 
Используется для получения  высших гомологов кислот из низших.

6.Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота. 
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

7.Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для  большинства карбоновых кислот: 
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты  могут вытеснять более слабую  кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты  в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании  аммонийных солей карбоновых  кислот образуются их амиды:

5. Под действием  карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

8.Литература

  • Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и  Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
  • Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
  • Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
  • Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978

Информация о работе Карбоновые кислоты