Карбоновые кислоты

Карбоновые  кислоты

 

900igr.net

Карбоновые  кислоты — класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле                         О

                         R – C

                                            OH.

 

Классификация

 

По числу  карбоксильных групп карбоновые  кислоты делятся на:

• монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота)
• дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота)

 

В зависимости  от строения углеводородного  радикала, с которым связана карбоксильная  группа, карбоновые кислоты делятся  на:

• алифатические ( уксусная или акриловая)
• алициклические (циклогексанкарбоновая)
• ароматические (бензойная, фталевая)

 

Примеры кислот

 

№ 

 

Формула кислоты

 

Название кислоты

 

Название

 кислоты 

 

Название соли

 

1

 

HCOOH

 

Метановая

 

Муравьиная 

 

Формиат

 

2

 

CH3COOH

 

Этановая

 

      Уксусная 

 

Ацетат

 

3

 

C2H5COOH

 

Пропановая

 

Пропионовая 

 

Пропионат

 

4

 

C3H7COOH

 

Бутановая

 

Масляная 

 

Бутират

 

5

 

C4H9COOH

 

Пентановая

 

Валериановая 

 

Валериат

 

6

 

C5H11COOH

 

Гексановая

 

Капроновая 

 

Капронат

 

7

 

C6H13COOH

 

Гептановая

 

Энантовая 

 

Энтинат

 

8

 

C7H15COOH

 

Октановая

 

Каприловая 

 

Каприлат

 

9

 

C8H17COOH

 

Нонановая

 

Пеларгоновая 

 

Пеларгонат

 

10

 

C9H19COOH

 

Декановая

 

Каприновая 

 

Капринат

Изомерия

 

1.Изомерия  углеродной цепи.

 

2. Изомерия  положения кратной связи, например:

СН2=СН—СН2—СООН  Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота)

СН3—СН=СН—СООН Бутен-2-овая кислота  (кротоновая кислота)

 

3. Цис-, транс-изомерия, например:

 

 

 

 

 

 

4. Межклассовая  изомерия: например: С4Н8О2

СН3 — СН2— СО — О — СНз метиловый эфир пропановой кислоты 

СН3 — СО — О —  CH2— СН3  этиловый эфир этановой кислоты

С3Н7 – СООН бутановая кислота

 

 

Строение

 

• Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН.
• В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется:

 

 

 

 

• В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.

Физические  и химические свойства

 

Низшие карбоновые  кислоты — жидкости с острым  запахом, хорошо растворимые в  воде. С повышением относительной  молекулярной массы растворимость  кислот в воде уменьшается, а  температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой 

С8Н17СООН — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.

 

  Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:

1) Взаимодействие  с активными металлами:  

2 CH3COOH + Mg    (CH2COO)2Mg + H2

 

2) Взаимодействие  с оксидами металлов:

2СН3СООН + СаО  (СН3СОО)2Са + Н2О

  3) Взаимодействие  с основаниями: 
  CH3COOH + NaOH   CH3COONa + H2O  
   
4) Взаимодействие с солями: 
  CH3COOH + NaHCO3    CH3COONa + СО2 + Н2О 
 
  5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации): 
     CH3COOH + СН3СН2ОН   CH3COOСН2СН3 + H2O  
 
6) Взаимодействие с аммиаком: 
           CH3COOH + NH3   CH3COONH4 
При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды: 
  CH3COONH4       CH3CONH2 + H2O  
 
7) Под действием SOCl2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды. 
                        CH3COOH + SOCl2              CH3COCl + HCl + SO2

Способы получения

 

0. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот:

 

 

 

2. Другой общий  способ — гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:

 

 

 

3. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:

 

 

 

 

-3NaCl

4. Гидролиз сложных эфиров:

 

 

 

 

 

5. Гидролиз ангидридов кислот:

 

 

Специфические  способы получения

 

 Для отдельных кислот существуют специфические способы получения:

 

 

Для получения 

бензойной  кислоты

можно использовать 

окисление

 монозамещенных

 гомологов  бензола кислым 

раствором

 перманганата  калия:

 

 

 

 

 

Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

 

 

 

 

 

Муравьиную  кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Применение  карбоновых кислот

 

Клей

 

Гербициды

 

  Консервант,

приправа

 

  Парфюмерия,

 косметика

 

Искусственные

 волокна

Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Решение.

1) Этанол окисляется  до ацетата натрия хроматом  натрия в щелочном растворе:

ЗС3Н5ОН + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O       3CH3COONa + 4Na3[Cr(OH)6].

2) Этилацетат  гидролизуется под действием  щелочей:

СН3СООС2Н5 + NaOH          CH3COONa + С2Н5ОН.

3) Этанол  окисляется до уксусной кислоты  дихроматом калия в кислом  растворе:

5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4       5СН3СООН + 2K2SO4 +4MnSO4 +

+ 11H2O.

4) Этилацетат  можно получить из ацетата  натрия действием этилиодида:

CH3COONa + C2H5I        СН3СООС2Н5 + Nal.

5) Уксусная  кислота — слабая, поэтому сильные  кислоты вытесняют ее из ацетатов:               

CH3COONa + HCl         СН3СООН + NaCl

6) Сложный эфир  образуется при нагревании уксусной  кислоты с этанолом в присутствии  серной кислоты:

СН3СООН + С2Н5ОН         СН3СООС2Н5 + Н2О