Контрольная работа по "Химии"

 

     СН₃СН        Н  Ni        СН₃– СН₂ – ОН

                     ׀ ׀     +   ׀         →                  

                                                                          Н         О             

этаналь         этанол

                 (уксусный альдегид)          (этиловый спирт)

3. присоединение спиртов

             СН₃СН       О –  СН₃→ СН₃ – СН –О– СН₃

                      ׀ ׀     +   ׀                              ׀׀

                                                 ОН                          Н         О

                    этаналь     этанол                  полуацеталь

4. присоединение гидросульфита натрия

                 СН₃СН        SО₃Na           СН₃– СН – SО₃Na

                      ׀ ׀        +        ׀       →               ׀

                                                     ОН                         Н               О

       этаналь    гидросульфит  гидросульфитное

                         натрия              производное 

2. Реакции замещения кислорода карбонильной группы

1. замещение кислорода галогеном

   СН₃– СН = О + РCL₅→ СН₃ – НС – CL + РОCL₃

                                                                    ׀

                                                       CL 

этаналь                            1,2 дихлорэтан

2. реакция с гидроксиламином

   СН₃– СН = О + Н₂ N – ОН → СН₃– СН = N – ОН +Н₂О

этаналь  гидроксил                    альдоксим

                                амин

3. Реакции с участием водородного атома в α – положении к карбонильной группе.

1. замещение водорода на галоген

                                    ⁄⁄     О       CL₂                                             ⁄⁄  О

              СН₃ – СН₂ –С               →  СН₃ – СНCL – С             

                                          Н                                            Н                                        

                пропаналь      α – хлорпропаналь

2. реакция конденсации ( уплотнения органических молекул)

                                                                                                           ⁄⁄  О

        СН₃– СН СН₂ – СН → СН₃ – СН – СН₂– С

              ׀ ׀     +    ׀ ׀       ׀         ׀                     Н    

                  О    Н      О                ОН

          этаналь               этаналь             альдоль  

4. Реакции полимеризации

         n CH₂ = О ↔ ( – СН₂ – О – ) n

          метаналь           полимер 

5. Реакции окисления для альдегидов  протекают легче, чем для кетонов ( кетоны окисляются лишь сильными окислителями с разрывом углеводородной цепи)

                  ⁄⁄   О        О ⁄⁄   О       

      СН₃ – С               →    СН₃ – С                                         

                             Н                                 ОН                                        

           этаналь   этановая ( уксусная ) кислота

                                                                     этановая            бутановая кислота               

                                                                     кислота

                     О СН₃ – СООН + СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН

                    ׀ ׀   а

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₂ – СН₃

                  а        в                            в      2 СН₃ – СН₂– СООН

3 гексанон                            пропановая кислота 

Различное отношение к действию слабых окислителей (таких как аммиачный  раствор окиси серебра или соединения меди) используется для качественного открытия альдегидов:

1. Реакция серебряного зеркала ( с аммиачным раствором окиси серебра) :

                    ⁄⁄   О                       ⁄⁄   О       

      СН₃ – С             + Ag₂О  →     СН₃ – С            + Ag ↓                                        

                     Н                                        ОН

 

этаналь                                        этановая кислота 

2. взаимодействие с реактивом Фелинга (свежеосажденным осадком гидроокиси меди ) :   

                    ⁄⁄   О                                ⁄⁄   О       

      СН₃ – С             + 2Cu (ОН)₂  →     СН₃ – С                   + Cu₂О ↓ + 2 Н₂О                                         

                     Н                                                          ОН

             этаналь                                     этановая кислота

Получают карбонильные соединения следующими способами:

1. окислением и дегидрированием спиртов

                                                     ⁄⁄    О       

СН₃ – СН  – Н + О  → СН₃– С             + Н₂О

 ׀     ОН

 О –  Н

 

        этанол                              этановая кислота 

 

      ⁄⁄    О       

СН₃ – СН  – Н    → СН₃– С                 + Н₂

  ׀   Cu Н

О –  Н 

 этаналь

                этанол

 

2. гидролизом дигалогенпроизводных 

                       ⁄⁄    CL    2 НОН      ⁄    О Н   ⁄⁄    О       

         СН₃– С              СН₃– СН             → СН₃– С         + 2 Н CL        

               CL                                    О  Н  Н

 

  1,1 дихлорэтан  двухатомный  этаналь

                                                     спирт 

 

3. гидратацией ацетиленовых углеводородов

         СН Н Нg²⁺        СН₂                                               ⁄⁄    О       

         ׀ ׀ ׀  +   ׀ ׀׀                 СН₃– С               

      СН ОН СНОН Н

 

этин  этаналь

 

Альдегиды и кетоны находят широкое применение как  индивидуальные вещества, так и как  сырье для производства самых различных веществ и минералов.

Метаналь применяют в кожевенной промышленности для дубления кож, в  медицине – для дезинфекции, в  сельском хозяйстве – для протравливания семян перед посевом. Так как  формальдегид образуется при горении  угля и дерева, дым от горения этих материалов используется при копчении мяса и рыбы. Из формальдегида получают ценный синтетический материал – полиформальдегид, используемый в качестве заменителя металлов.

Пропанон  широко применяется как  растворитель при производстве лаков, искусственного шелка, взрывчатых веществ, а так же как сырье для органического синтеза разнообразных соединений. Ацетон используется так же для получения пищевого консерванта – сорбиновой кислоты.    

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. Термопластичные и термореактивные полимеры и их примеры.

Пластмассы – материалы, которые изготовлены на основе синтетических полимеров.

Они обладают комплексом свойств, отличающих их от традиционных материалов: невысокой плотностью, механической прочностью, устойчивостью к воде и многим химическим реагентам, высокими тепло – и диэлектрическими показателями, способностью к окрашиванию, легкостью переработки в изделия. Все это определило бурное производства пластмасс, их широкое применение во всех отраслях экономики.

По составу пластмассы делятся на простые и сложные. Простые состоят в основном из полимера, к которому обычно добавляют стабилизатор и краситель. Сложные пластмассы состоят из полимера (смолы), наполнителей, пластификаторов и других добавок. Смола в них является связующим веществом. Наполнители ( древесная мука, ткань, бумага и др.) повышают прочность и твердость материала, пластификаторы улучшают эластичность, устраняют хрупкость.

По отношению к нагреванию пластмассы делятся на термопластичные и  термореактивные. Термопластичность – свойство материала размягчаться при нагревании, изменять свою форму в нагретом виде, а при охлаждении сохранять приданную форму. Возможно многократное изменение формы. Термопластичные полимеры легко формуются в изделия. Этого нельзя сказать о термореактивных пластмассах, которые не размягчаются и не способны принимать новую форму.

Рассмотрим некоторые важнейшие  пластмассы.

Полиэтилен (– СН₂ – СН₂ – )n. Полиэтилен – белый, полупрозрачный, жирный на ощупь материал. Изделия из него могут иметь различную окраску.

Полиэтилен  получают двумя способами: при высоком  давлении (150 – 300 МПа) и температуре 200 – 280 ⁰С в присутствии инициатора и при низком давлении (0,2 – 2,5МПа) и температуре 80 – 100 ⁰С в присутствии комплексного катализатора. Поэтому различают по свойствам полиэтилен высокого давления и полиэтилен низкого давления: первые имеют плотность 0,92 – 0,93 г/м³, температуру размягчения 110 – 125 ⁰С, степень кристалличности 50 – 65%; второй соответственно 0,94 – 0,97 г/см³, 130 – 140 ⁰С, 75 – 90%.

Полиэтилен высокого давления имеет  молекулярную массу 18000 – 45000, макромолекулы  его характеризуются  наличием небольших  ответвлений, отсутствием строгой  линейной структуры. У полиэтилена  низкого давления намного выше молекулярная масса, в его макромолекулах мало ответвлений; поэтому межмолекулярное взаимодействие макромолекул у такого полиэтилена выше, чем у полиэтилена высокого давления. Этим можно объяснить его более высокую механическую прочность.

Полиэтилен механически прочный  материал, изделия из него газо – и влагонепроницаемы, эластичны, не проводят электрический ток. При обычных условиях на полиэтилен не действуют органические растворители, концентрированные кислоты и щелочи. Полиэтилен термопластичен, горит голубоватым слабосветящимся пламенем.

Применение полиэтилена обусловлено  комплексом строения его физико –  химических свойств. Он используется в  качестве электроизоляционного материала, для изготовления труб, различных  емкостей, деталей, посуды. Широкое  применение находит полиэтиленовая пленка благодаря ее водо – и газонепроницаемости.

Полипропилен  (– СН₂ – СН – )n.                                                                                                                                                         

      ׀

   СН₃

Полипропилен – твердый, белого и желтого цвета материал, легче  воды (плотность 0,92 г/см). Он имеет много  сходного с полиэтиленом, его так  же можно считать высокомолекулярным предельным углеводородом  с молекулярной массой 80000 – 200000. В отличие от полиэтилена он размягчается при более высокой температуре (160 – 175⁰С), имеет повышенную механическую прочность и по химическим свойствам полипропилен сходен с полиэтиленом.

Полипропилен получают в присутствии  комплексного катализатора, обладающего  высокой избирательностью. Полимер имеет пространственно – регулярное строение, как и полиэтилен низкого давления. Суть такого строения заключается в следующем. Молекулы пропилена соединяются между собой не хаотично, а таким образом, что в полимерной цепи наблюдается регулярное чередование элементарных звеньев, а именно групп – СН. Макромолекулы, следовательно, имеют регулярное строение. Метильные радикалы пространственно располагаются по одну сторону полимерной цепи, но могут чередоваться и по разные стороны цепи.

Стереорегулярное строение обеспечивает плотную упаковку макромолекул в  полимере, возрастает их взаимное притяжение, а следовательно, улучшаются физико – химические свойства. Из – за сходства в строении и свойствах полиэтилена  и полипропилена они находят одинаковое применение.

Фенолформальдегидные  пластмассы. Основой этих пластмасс является фенолформальдегидная смола. Ее получают реакцией поликонденсации фенола и формальдегида в присутствии катализатора (кислоты и щелочи). При реакции поликонденсации образуется термопластичный полимер (смола), в котором макромолекулы имеют линейную структуру, и выделяется побочный продукт – вода. К смоле наполняют наполнитель, пластификатор и др. При повышении температуры и избытке формальдегида в реакцию вступают атомы водорода бензольных ядер, то есть процесс поликонденсации продолжается. При этом происходит «сшивание» линейных макромолекул метиленовыми группами (они содержатся в молекулах формальдегида), смола приобретает пространственную структуру. В этом процессе смола скрепляет все компоненты и становится термореактивной (не плавкой и не растворимой).