Многоатомные спирты

Многоатомные спирты –  органические соединения, в молекулах  которых содержится несколько гидроксильных  групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом

Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды          (60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Получение многоатомных спиртов

I. Получение двухатомных  спиртов

В промышленности

1. Каталитическая гидратация  оксида этилена (получение этиленгликоля):

CH2-CH2 + H2O      200°,Ag →      CH2-CH2

 \     /                                                  │       │

   O                                                     OH   OH

 

 2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

R -CH-CH2 + 2NaOH   водный раствор →     R -CH-CH2 + 2NaCl 

       │    │                                                                        │    │

      Cl   Cl                                                                       OH OH

3. Из синтез-газа:

2CO + 3H2          250°,200МПа,kat →          CH2(OH)-CH2(OH)

В лаборатории

1. Окисление алкенов:
2. R-CH=CH2 +  H2O + KMnO4 → R-CH - CH2 + MnO2 + KOH

                                                                 │      │

                                                                  OH   OH

II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

В промышленности

Омыление жиров (триглицеридов):

CH2-O-CO-R                            CH2-OH                O

│                                                │                             ║

CH- O-CO-R  + 3NaOH  →    CH-OH      + 3 R - C- O - Na

│                                                │                  (натриевая соль карбоновой кислоты)

CH2- O-CO-R                           CH2-OH

Химические свойства многоатомных спиртов

Кислотные свойства

1. С активными металлами:

HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa

 (гликолят натрия)

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Основные свойства

1. С галогенводородными  кислотами

HO-CH2-CH2-OH + 2HCl  H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O

С азотной  кислотой

Тринитроглицерин - основа динамита

                                                         

                                                         Применение

Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления  антифризов — водных растворов, замерзающих  значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.

Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и  в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных  диабетом. Глицерин находит широкое  применение в косметике, пищевой  промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин  взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных  порохов и динамита ― взрывчатого  вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно  бросать. Динамит был изобретен  Нобелем, который основал известную  всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в  области физики, химии, медицины и  экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет  сердечные сосуды и тем самым  улучшает кровоснабжение сердечной  мышцы.