Органическая химия. Задачи

Индивидуальные  задания

по курсу  ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

1. Составить структурные формулы всех изомеров данного состава; назвать их по систематической номенклатуре – C17H14(циклоалканы).

1)CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 - гептен-1

2)CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - гептен-2

3)CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - гептен-3

4) CH(CH3)=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - метилгексен-1

5)CH2(СH3)-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - метил гексен -

6)CH2(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3-метилгексен-3

7)CH2=C(СH3)-CH2-CH2-CH2-CH3-2-метилгексен-1

8)CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH2-CH3- 2-метилгексен-2

9)CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH2-CH3-2-метилгексен-3

10)CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3-3-метилгексен-1

11)CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH2-CH3-3метилгексен-2

12) CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH2-CH3-3-метилгексен-3

13)CH(C2H5)=CH-CH2-CH2-CH3 - этилпентен-1

14)CH2(C2H5)-CH=CH-CH2-CH3-этилпентен-2

15)CH2=C(C2H5)-CH2-CH2-CH3-2этилпентен-1

16)CH3-C(C2H5)=CH-CH2-CH3-2этилпентен-2

17)CH(CH3)=CH-CH(CH3)-CH2-CH3-1,3-диметилпентен-1

18)CH(CH3)=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 1,4 диметилпентен-1

19)CH(CH3)=C(CH3)-CH2-CH2-CH3-1,2 диметилпентен-1

20)CH2(CH3)-C(CH3)=CH-CH2-CH3-1,2 диметилпентен-2

21)CH2(CH3)-CH=C(CH3)-CH2-CH3-1,3 диметилпентен-2

22)CH2(CH3)-CH=CH-CH(CH3)-CH301,4 диметил пентен-2

23)CH(C3H7)=CH-CH2-CH3 - пропилбутен-1

24)CH2=C(C3H7)-CH2-CH3-2пропилбутен-1

25)CH2(C3H7)-CH=CH-CH3-пропилбутен-2

26)CH3-C(C3H7)=CH-CH3-2пропилбутен-2 

      2. Закончить уравнение реакции и назвать продукт реакции по систематической номенклатуре: глицерин + 3 моля пальмитиновой кислоты

     C3H5(OH)3 + 3CH3(CH2)14COOH = (C15H31COO)3C3H5

      Получен трипальмитин 

      3. Получить данное вещество всеми возможными способами – этанол.  

      Спирт получают тремя способами. 
      1).Спирт синтетический. Получают из газа этилена гидратацией.

      Гидратацию можно вести по двум схемам:

      - прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH.

      - гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа):

CH₂=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃-CH₂-OSO₂OH (этилсерная кислота).

CH₃-CH₂-OSO₂OH + H₂O → C₂H₅OH + H₂SO₄.

Эта реакция  осложняется образованием диэтилового эфира.

 
      2). Спирт гидролизный. Получают брожением глюкозы, которую в свою очередь получают химическим гидролизом целлюлозы. Для этого целлюлоза подвергается гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150–170 °C обрабатываются 0,1–5 %-ной серной кислотой под давлением 0,7–1,5 МПа).

       Содержит примесь ядовитых фурфурола, метанола, которые могут быть удалены, но тогда спирт станет дороже. 

      3). Спирт брожения питьевой. Получают брожением сахара или глюкозы, которую в свою очередь получают ферментативным гидролизом-расщеплением крахмала. Крахмал выделяют из растительного сырья - пшеницы, картофеля, кукурузы и др.

      Реакция протекает по схеме:

      C6H12O6(глюкоза) → 2C2H5OH + 2CO2. 

      4. Составить уравнение реакций, при которых можно осуществить переход; указать условия реакций и назвать полученные вещества:       углерод     метилформиат.

      В лаборатории метилформиат получают реакцией конденсации метанола и муравьиной кислоты:

HCOOH + CH₃OH → HCOOCH₃ + H₂O

      Промышленный метилформиат получают, используя следующую цепочку превращений:

1. Получение синтез-газа:

    Газификация угля была первым способом получения синтез-газа, Получение синтез-газа из угля основано на взаимодействии с ним водяного пара по обратимой эндотермической реакции: 

        С + Н₂О ↔ СО + Н₂ 

    Ее равновесие смещается вправо при 1000 – 1100°С, когда достаточно высокой является и скорость реакции. При подаче только пара уголь постепенно охлаждается, поэтому раньше процесс проводили с   чередованием стадий парового дутья и разогрева угля путем его частичного сжигания при воздушном дутье. Позже стали применять непрерывный способ с паро-кислородным дутьем, когда в газогенераторе одновременно протекает экзотермическая реакция сгорания угля, обеспечивающая нужный тепловой баланс процесса. Кроме того, происходит конверсия оксида углерода водяным паром, причем состав газа близок к равновесному: 

       СО + Н₂О ↔ СО₂ + Н₂  

      Первоначально газификацию угля проводили при давлении, близком к атмосферному, что не обеспечивало высокой производительности установок. Позже по тем же причинам, как и при конверсии углеводородов, перешли к газификации при 2 - 3 МПа. 
      2. Синтез метанола (T=300-400 гр, 400атм, хром-цинковый катализатор): 
      CO + 2H2 = CH3OH 
      3. Синтез муравьиной кислоты:  
      CH3OH + O2 = HCOOH + H2O 
      4. Синтез метилформиата:  
      HCOOH + СН3ОН = НСООСН3 + Н2О