Автор работы: Пользователь скрыл имя, 27 Мая 2013 в 19:07, курсовая работа
Соединения акридина вызвали значительный технический и научный интерес уже после открытия его в высококипящей фракции каменноугольной смолы. В настоящее время соединения акридина служат исходным материалом для получения обширного ряда оранжевых и желтых основных красителей, а также красных и пурпурных кубовых красителей и пигментов.[1,4] Кроме того, из соединений акридина получают многие важные химиотерапевтические препараты, обладающие противомикробной, противомалярийной, противоопухолевой и другими видами биологической активности. [2-4] Интерес к соединениям акридина вызывается еще и тем, что многие из них обладают сильной флуоресценцией, а некоторые - довольно редким свойством хемилюминесценции. Акридины применяют и в других разнообразных областях: их используют в качестве ингибиторов коррозии, в качестве реагентов для получения некоторых ферментов и для аналитических определений.[1] В силу вышесказанного, синтез новых соединений в ряду акридина представляет большой практический интерес.
3. Экспериментальная часть
3.1 9-хлоракридин
К 9,9 г акридона при перемешивании прибавляют 30 мл диоксана-1,4, 12 мл треххлористого фосфора, 7 г пентахлорида фосфора и кипятят в течение 2 часов. Реакционную смесь постепенно выливают на 500 г льда, добавляют 1 л воды и фильтруют. В фильтрат добавляют 12% раствор аммиака до рН ≈ 7, затем снова фильтруют.
Продукт сушат при температуре не выше 90°С с принудительной циркуляцией воздуха.
Продукт представляет собой серо-желтый порошок.
Тпл = 1170-1180С
Выход: 8,7 г (80%)
ИК-спектр:
3.2 9-аминоакридин
Смесь из 8,7 г 9-хлоракридина и 44,5 г фенола при перемешивании нагревают до 700С и прибавляют 5,2 г углекислого аммония. Температуру реакционной смеси поднимают до 1200С и нагревают 45 минут при перемешивании. По окончании реакции смесь охлаждают до 300С и приливают к 105 мл ацетона. Осадок отфильтровывают и отмывают 45 мл ацетона. Осадок кипятят с водой с 800 мл воды и фильтруют, затем осадок снова кипятят с 200 мл воды и фильтруют, после чего кипятят со 100 мл воды с добавлением 1 мл концентрированной соляной кислоты. Фильтраты соединяют и добавляют раствор 10,5 г едкого натра в 55 мл воды. Смесь охлаждают и фильтруют, осадок промывают 55 мл воды.
Продукт сушат при 120 °С с принудительной циркуляцией воздуха.
Продукт представляет собой светло-желтый порошок
Тпл = 2320 – 2330С
Выход: 6,5 г (83%)
Ик-спектр: