Витамины на основе пиридиновых оснований

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

   2.3 Витамины на основе  пиридиновых оснований 

     Основными витаминами на основе пиридиновых основаниях являются: 

   

• пиридоксиновые (пиридоксин - витамин В₆)
• пиридинкарбоновые (никотиновая кислота - витамин РР (В5))

 

В структуре  этих витаминов лежит пиридиновое основание (Рис№3,4 в приложении).  

2.3.1 Витамин РР (В5) (пиридин-З-карбоновая кислота)

         Отделение так называемых легких пиридиновых оснований и их первичная ректификация позволяют выделить β-пиколиновую фракцию с т. кип. 138—146°С, главными компонентами которой являются γ-пиколин  (37,5—41%), β-пиколин  (29,5—31,5%), и 2,6-лутидин. Наиболее ценным компонентом β-пиколиновой фракции является β-пиколин, который легко превращается в никотиновую кислоту и ее амид—витамин PP.

    Химическая  природа витамина РР

    Антипеллагрическим  витамином является никотиновая  кислота или её амид (3-пиридинкарбоксамид). Никотиновая кислота была известна химикам ещё с 1867 года, но только 70 лет спустя было установлено, что это относительно простое и хорошо изученное вещество играет роль важнейшего витамина. Никотиновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество хорошо растворимое в воде и спирте. При кипячении биологическая активность никотиновой кислоты не изменяется.

    В организме свободная никотиновая кислота быстро превращается в амид никотиновой кислоты, который и является истинным антипеллагрическим витамином.

    Содержание  витамина РР в некоторых  продуктах и потребность в нем

    Антипеллагрический  витамин довольно широко распространён  в природе, благодаря чему пеллагра при нормальном питании встречается редко. Большое количество витамина РР находится в рисовых отрубях, где его содержание доходит почти до 100 мг. В дрожжах и пшеничных отрубях, в печени рогатого скота и свиней также содержится довольно значительное количество этого витамина. Суточная потребность в этом витамине для людей исчисляется в 15 – 25 мг для взрослых и 15 мг для детей.

    Роль  в обмене веществ

    Никотиновая кислота, точнее её амид, играет исключительно  важную роль в обмене веществ. Отсутствие никотиновой кислоты в пище приводит к нарушению синтеза ферментов, катализирующих окислительно-восстановительные реакции, и ведет к нарушению механизма окисления тех или иных субстратов тканевого дыхания. Никотиновая кислота улучшает деятельность печени, стимулирует кроветворную функцию костного мозга, усиливает секрецию слизистой желудка, оказывает трофическое, ускоряющее заживление влияние на язвы и раны, облегчает процессы детоксикации и устраняет спастические состояния сосудов. Никотиновая кислота снижает уровень холестерина в крови у больных с гиперхолестеринемией различной этиологии, оказывает благоприятное влияние на другие нарушения липопротеидного обмена, наблюдающиеся при атеросклерозе.

Признаки  дефицита витамина В5 в организме

• боль в  животе
• выпадение волос
• потеря аппетита
• раздражительность
• нервозность
• слабость
• утомляемость
• мышечные спазмы
• тошнота
• рвота
• ускоренное сердцебиение
• низкое кровяное давление
• экзема
• бессонница

 

    Применение

    Используют  при спазмах сосудов конечностей, головного мозга, при вяло заживающих ранах, язвах, невритах лицевого нерва, инфекционных заболеваниях, гастритах с пониженной кислотностью, хронических колитах, гепатитах, циррозе печени.  
 
 

    2.3.1.1 Синтез никотиновой  кислоты 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

  2.3.2 Важный витамин  В6 (5-Гидрокси-6-метил-3,4-пиридинметанол)

    Содержание  витамина В6 в некоторых продуктах и потребность в нём

    Витамин В6 весьма распространён в продуктах  как живого, так и растительного  происхождения. Особенно богаты им рисовые  отруби, а также зародыши пшеницы, бобы, дрожжи, а из животных продуктов — почки, печень и мышцы. Потребность человека в этом витамине точно не установлена, но при некоторых формах дерматитов, не поддающихся излечению витамином РР или другими витаминами, внутривенное введение 10 – 100 мг пиридоксина давало положительный лечебный эффект. Предполагают, что потребность организма человека в этом витамине составляет приблизительно 2 мг в день.

    Роль  в обмене веществ

    Два производных пиридоксина — пиридоксаль и пиридоксамин — играют важную роль в обмене аминокислот. Витамин B6 используется прежде всего как стимулятор в обмене веществ. Он синтезирует фермент, который участвует в переработке аминокислот и регулирует усвоение белка. Пиридоксин принимает участие в производстве кровяных телец и их красящего пигмента — гемоглобина и участвует в равномерном снабжении клеток глюкозой.

Признаки  дефицита пиридоксина (витамина В6) в организме

• анемия
• выпадение волос
• потеря аппетита
• тошнота
• болезненность языка
• язвы во рту
• депрессия
• головокружение
• онемение конечностей
• сонливость
• утомляемость
• медленное заживление ран

Признаки  избытка пиридоксина (витамина B6) в организме

• онемение  и ощущение покалывания рук и  ног 
• боль в костях
• мышечная слабость
• судороги мышц
• уменьшение способности к запоминанию

 

    Применение

     При гиповитаминозе, токсикозах беременных, анемиях, лейкопениях различного происхождения, заболеваниях нервной системы (паркинсонизме, малой хорее, радикулитах, невритах, невралгиях); при острых и хронических гепатитах, в дерматологической практике.  

Три формы витамина В6:

• пиридоксин ( Рис. №3 в приложении)
• пиридоксамин ( Рис. № 5 в приложении)
• пиридоксаль ( Рис. № 6 в приложении)

       Пиридоксин представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде. Он содержится в мясных и молочных продуктах, но он менее устойчив к высоким температурам, чем другие формы витамина B

       Пиридоксаль отличается от пиридоксина тем, что вместо одной из трёх гидроксогрупп к пиридиновому кольцу присоединена карбонильная группа, так что пиридоксаль является одновременно и альдегидом. Молярная масса 0.16716 кг/моль. Представляет собой кристаллический порошок, плавящийся при 165 °C. Пиридоксаль содержится в зелёных частях некоторых растений, в цветной и белокочанной капусте, в мясе.

       Пиридоксамин отличается от пиридоксина тем, что вместо одной из трёх гидроксогрупп к пиридиновому кольцу присоединена аминогруппа. Пиридоксамин содержится в мясе животных. Также пиридоксамин сдержится в некоторых пищевых добавках. Также в некоторых добавках содержится его соль — дигидрохлорид пиридоксамина. Однако, в США в 2009 году FDA постановила, что отныне пиридоксамин считается лекарством и его нельзя вносить в пищевые добавки. 
 
 
 

2.3.2.1 Некоторые химические  свойства пиридоксина

Пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин устойчивы к концентрированной  соляной кислоте и нагреванию в щелочных растворах. Они стабильны к окислителям ( перекись водорода), но их растворы не устойчивы к свету.

1) Пиридоксин  при действии перекиси водорода  образуют N-окись пиридоксина, а её окисление двуокисью марганца превращается в N- окись пиридоксаля, так же легко восстанавливаются обратно 
 

2) Превращение  пиридоксаля в пиридоксамин протекает  в присутствие аминокислот (белковых  гидролизатов. Например, казеина )при  115ْ-120ْ  
 
 

3) Пиридоксин, пиридоксаль,  пиридоксамин  выводятся из организма  в виде продукта дальнейшего окисления пиридоксаля - пиридоксиловой кислоты. 
 
 
 
 
 

4) Из пиридоксина  можно получить пиридоксаль и  пиридоксамин. И обратно. 
 
 

 

  2.3.2.2 Синтез витамина В6

1. Синтез пиридоксина через производные нитрила никотиновой кислоты. По своему варианту представляет один из наиболее рациональных путей его технического получения, как по выходам, так и по достаточно четкой воспроизводимости процесса: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2. Синтез пиридоксина  через производные фурана:  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

3. Получение  пиридоксина через производные изохинолина и хинолина: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

4. Пиридоксин был синтезирован различными методами; в одном из них для построения цикли используется метод Гуарески:  
 
 
 
 
 

5. Этот синтез иллюстрирует использование оксазола в результате присоединения Дильса-Альдера: 
 
 
 
 
 

6. Синтез пиридоксаля  и пиридоксамина: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2.4 Витаминные препараты  на основе пиридина

В настоящее  время существует большое количество витаминных препаратов, содержащих витамины В5 и В6. Некоторые из них приведены в таблице. Так же в таблице обозначены приблизительные цены на товар и содержание в препарате дозы компонента.

Для беременных

Для подростков