Ароматические углеводороды и их производные

 

 

 

 

 

Лабораторная работа № 1                                                         «Ароматические углеводороды и их производные»

 

 

 

Выполнил:

Пояркова Татьяна

Стрельникова Кристина

Группа:

ЭВБ-101

факультета экологии

 

 

 

Челябинск

2014

Опыт №1. Растворимость толуола

Реактивы: толуол, вода, этиловый спирт, диэтиловый эфир.

Оборудование: пипетки и пробирки.

В три пробирки поместили по 1 мл толуола. В первую пробирку налили 2мл воды, во вторую – 2 мл спирта, в третью – 2 мл диэтилового эфира. Пронаблюдали, что толуол растворяется только в диэтиловом эфире. Верхний слой раствора соответствует толуолу, так как вода имеет большую плотность.

 

Опыт №2. Нитрование толуола

Реактивы: азотная и серная кислоты, концентрированные; толуол.

Оборудование: колба 50 мл, стаканчик со льдом, пипетки.

В колбу налили 2 мл концентрированной азотной кислоты и 2,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу охладили. К охлажденной смеси добавили по капле, при постоянном встряхивании, 1 мл толуола. Через 5 минут поместили пробирку с реакционной смесью в холодную воду со льдом и дали отстояться. Пронаблюдали, что жидкость, которая имела оранжевый оттенок, приобрела желтоватый цвет. При этом происходит выделение o- и n-нитротолуолов в виде желтоватых капель с характерным запахом.

Химические формулы:

Бензол и его гомологи нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2. Серная кислота, как катализатор способствует образованию из азотной кислоты электрофильной частицы- катиона нитрония. Сам бензол нитруется встряхиванием с нитрующей смесью при температуре 50-60 градусов по Цельсию. При нитровании бензола образуется нитробензол и вода.

Гомолог бензола - толуол нитруется легче бензола, уже при комнатной температуре и образует два ряда продуктов замещения – орто - и пара-.

 

Опыт №3. Бромирование  толуола

Реактивы: раствор брома в четыреххлористом углероде, толуол, бромная вода, бром, железные опилки, нафталин, кристаллический йод.

Оборудование: пробирки, обратный холодильник, водяная баня, лакмусовая бумага, пипетки, часовое стекло.

А) Бромирование с катализатором

В две пробирки с 2 мл толуола поместили несколько капель бромной воды. Пронаблюдали, что раствор брома в толуоле имеет коричнево- оранжевый цвет. Пробирку встряхнули; пронаблюдали, что окрас брома исчезает, так как происходит быстрое обесцвечивание за счет фотохимического бромирования в боковую цепь.

В первую пробирку с реакционной смесью прибавили немного железных опилок, во вторую – немного кристалликов йода. Пронаблюдали, что при добавлении железных опилок, в пробирку с реакционной смесью, выпадает осадок. А при добавлении в реакционную смесь кристалликов йода, раствор приобретает бордовый окрас, при этом реакция протекает быстрее.

Химические формулы:

1. С6H5CH3+Br2=C6H5CH2Br +HBr

Б) Бромирование без катализатора

        В сухую пробирку поместили небольшое количество толуола и добавили  1 мл раствора брома. После встряхивания разделили смесь на две части, отливая половину ее объема в чистую сухую пробирку. Одну часть оставили стоять в штативе; другую часть нагрели до кипения на водяной бане. Пронаблюдали, что при кипении раствор обесцвечивается. Признаком реакции бромирования является исчезновение оранжевой окраски бромной воды и выделение бромистого водорода, который обнаруживается у отверстия пробирки по покраснению смоченной водой лакмусовой бумажки.

Химическая формула:

1.С6H5CH3+Br2=C6H5CH2Br +HBr

 

Галогены (бром, хлор) в присутствии железа или алюминия, либо их галогенидов (FeCl3, AlCl3,AlBr3), замещают водород бензольного кольца на галоген без названия. Катализатор облегчает образование электрофильной частицы:

 

 

Гомологи бензола галогенируются значительно легче. Следует заметить, что толуол реагирует с галогенами без нагревания и в отсутствии катализатора (SE2). При нагревании выше 100 градусов или облучении идет реакция замещения в боковую цепь толуола (SR).

 

Опыт №4. Сульфирование толуола

Реактивы: серная кислота концентрированная, толуол, насыщенный раствор хлорида натрия.

Оборудование: колба 100 мл, стаканчик со льдом, пипетки, водяная баня.

В колбу поместили 5 мл концентрированной серной кислоты и прибавили 2,5 мл толуола. Пронаблюдали, что толуол постепенно растворяется в серной кислоте, реакция протекает с выделением тепла. Смесь осторожно нагрели на водяной бане 15 мин до полного растворения толуола. Реакционную смесь вылили в свежеприготовленный насыщенный раствор хлорида натрия. Пронаблюдали, что при смешивании растворов выделяется пар, ощущается неприятный запах и колба становится горячей. При охлаждении льдом полученной смеси выпадают кристаллы натриевой соли n-толуолсульфокислоты.

 

Опыт №5. Отношение толуола к окислению

Реактивы: 0,1%-ный раствор перманганата калия, серная кислота (раствор), толуол.

Оборудование: пробирки, пробиркодержатель, пипетки, грелка.

В пробирку налили 3 мл толуола и прибавили 1 мл 0,1%-ного раствора KMnO4 и 2 капли раствора H2SO4.Пронаблюдали, что при встряхивании и нагревании фиолетовая окраска раствора KMnO4 исчезает, боковая цепь при этом окисляется в карбоксильную группу с образованием бензойной кислоты.

Химическаяформула:

C6H5CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

 

Опыт №6. Растворимость и кислотный характер фенолов и нафтолов.   Реакция фенолов и нафтолов с хлорным железом.

Реактивы: фенол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, α- и β-нафтол, универсальная индикаторная бумага, 10%-ный раствор FeCl3.

Оборудование: пробирки с пробками, пипетки, пробиркодержатель, горелка.

В пробирки поместили по 0,5 г фенола, пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола, α- и β-нафтола и добавили в каждую из них по 3-4 мл воды. Пробирки встряхнули. Стеклянной палочкой нанесли каплю этих растворов на универсальную индикаторную бумагу. В каждую из пробирок добавили 10 капель 10%-го раствора FeCl3.

 

 

Название фенола	Формула фенола	Раствори-мость в воде при Ткомн.	Раствори-мость в воде при нагревании	рН раствора	Окраска смесей с хлорным железом
Резорцин	С6H4(OH)2	Растворим	-	1	Темно-фиолетовый
α- нафтол	C10H7OH	Не растворим	Растворим	6	Белый
Фенол	C6H5OH	Растворим	-	3	Темно-фиолетовый
Пирокатехин	C6H6O2	Растворим	-	5	Темно-коричневый
β-нафтола	C10H7OH	Не растворим	Не растворим	3	Бежевый
Гидрохинон	C6H4(OH)2	Не растворим	Не растворим	5	Коричневый
Пирогаллола	C6H6O3	Не растворим	Растворим	2	Коричневый

 

Структурные формулы:

1.Резорцин

 

 

2. α- нафтол

 

3. Фенол

 

4.Пирокатехин

 

5.β-нафтола

 

6.Гидрохинон

 

7. Пирогаллола

 

Опыт №7. Образование и разложение фенолятов.

Реактивы: раствор фенола (опыт №6), 10%-ный  раствор NaOH.

Оборудование: пробирки с пробками, пипетки.

Полученный в опыте №6 раствор фенола взболтали в воде до образования эмульсии и прибавили к нему 5 мл 10%-го раствора гидроксида натрия. Пронаблюдали, что раствор меняет окрас: с темно - фиолетового на светлый (имеет желтоватый оттенок). Когда к полученному раствору добавили раствор HCl,пробирка нагрелась. Цвет раствора не изменился, но произошло его разделение на две части: сверху - более светлый, снизу - более темный.

Химические формулы:

1.C6H5OH  +  NaOH   →   C6H5ONa  +  H2O

2. C6H5ONa + HCl + H2O → C6H5OH + NaCl + H2O 

 

 

 

Опыт №8.Взаимодействие фенола с бромом

Реактивы: 2%-ный водный раствор фенола, бромная вода.

Оборудование: пробирки с пробками, пипетки.

В пробирку налили 2 мл 2%-го водного раствора фенола и 4-5 мл бромной воды. Наблюдали, что раствор приобретает малиновый цвет, а также выпадает творожный осадок.

Химическая формула:

C6H5OH  + 3Br2  → С6Н2Br3OH↓ (2,4,6-трибромфенол) + 3HBr

 

Опыт №9. Сульфирование фенола

Реактивы: фенол, концентрированная серная кислота.

Оборудование: пробирки с пробками, пипетки, водяная баня.

Поместили в пробирку 0,5 г фенола и 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Наблюдали, что при встряхивании кристаллы фенола растворяются, а также раствор приобретает цвет морской волны. Несколько капель этого раствора смешали в другой пробирке с 0,5 мл воды. Наблюдали выделение фенола в виде мутной фазы, происходит нагревание пробирки. Оставшийся раствор фенола в серной кислоте нагрели в течение 5 мин в кипящей водяной бане, охладили и осторожно вылили в другую пробирку, содержащую 5-7 мл воды. Раствор обесцветился и нагрелся.

Химические реакции: Фенол легко сульфируется при комнатной температуре концентрированной серной кислотой с образованием, главным образом, орто - изомера. Однако в силу обратимости реакции при повышенной температуре (1000C) в реакционной смеси накапливается более устойчивый пара – изомер. Смесь хорошо разделяется в виде бариевых и натриевых солей: бариевая соль ортом - изомера более растворима, натриевая соль пара - изомера менее растворима.

 

Вывод: изучили ароматические углеводороды и их производные. Выявили, что ароматические углеводороды - это углеводороды, обладающие специфическими свойствами, связанными с бензольным ядром, или кольцом, в котором шесть углеродно-водородных групп размещаются в углах шестиугольника. Связи, посредством которых шесть групп объединяются в кольцо, по своим свойствам занимают промежуточное положение между одиночными и двойными связями… Ароматические углеводороды и их производные - это вещества, молекулы которых состоят из одной или более устойчивых кольцевых структур; они могут рассматриваться как производные бензола. Главные источники ароматических углеводородов - перегонка угля и ряд нефтехимических процессов, в частности перегонка сырой нефти, и алкилирование низших ароматических углеводородов.