Задачи по "Органической химии"

                     Органическая химия 

                                 8 Вариант

 

1.Напишите для стирола и циклогексена реакции гидрирования, бромирования, гидробромирования и гидратации.

 

Ответ

 

Для стирола:

 

гидрирование

                                   Pt

С₆Н₅- СН = СН₂ + Н₂ =     С₆Н₅- СН₂ – СН₃

 

                                   Pt

С₆Н₅- СН₂ – СН₃+ 3Н₂ =     С₆Н₁₁- СН₂ – СН₃

 

бромирование

                                     бензол 

С₆Н₅- СН = СН₂ + Br₂       =          С₆Н₅- СНBr – СН₂Br

 

гидробромирование

 

С₆Н₅- СН = СН₂ + НBr       =          С₆Н₅- СНBr – СН₃

 

гидратация

 

С₆Н₅- СН = СН₂ + Н₂О       =          С₆Н₅- СНОН – СН₃

 

 

Для циклогексена:

 

гидрирование

                        Pt

             + Н₂     =    

 

 

 

бромирование

                           

                         + Br₂       =                              Br

                                                            Br 

гидробромирование

              + НBr       =                  Br

                                        

 

 

 

гидратация

                + Н₂О       =                   OH   

 

 

 

 

 

 

 

2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

 

                           Cl₂          H₂            2KOH              NaNH₂           C₃H₇J

этилацетилен ----® А -----® В -----------® С --------------® Д --------® Е

                                       Cat,t^o       спирт.р-р       NH₃(жидк.)

 

 

Ответ

 

CH≡C-СН₂-СН₃ + Сl₂ = CHCl=CCl-СН₂-СН₃

                                        1,2-дихлорбутен-1

 

CHCl=CCl-СН₂-СН₃ + Н₂ = CH₂Cl-CНCl-СН₂-СН₃

                                                1,2-дихлорбутан

 

CH₂Cl-CНCl-СН₂-СН₃ + 2KOH = CH≡C-СН₂-СН₃ + 2KCl + 2Н₂О

                                                       бутин-1

 

CH≡C-СН₂-СН₃ + NaNH₂ = NaC≡C-СН₂-СН₃ + NH₃

                                                  этилацетиленид натрия

 

NaC≡C-СН₂-СН₃ + C₃H₇J = C₃H₇-С≡C-СН₂-СН₃

 

                                                гептин-3

 

 

 

 

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза фенола из ацетона. Напишите для полученного фенола реакции: а) с гидроксидом натрия; б) бромирования. Разберите механизм последней реакции.

 

Ответ

 

При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:

Это — основной промышленный способ получения  фенола.

 

а) С₆Н₅- ОН + NaOH = С₆Н₅- ОNa + H₂O

 

б) С₆Н₅- ОН + 3Br₂ = С₆Н₂Br₃- ОН + 3HBr

 

Галогенирование фенолов не требует катализа кислотами  Льюиса (FeCl₃, FeBr₃, AlCl₃ и др.) и легко осуществляется под действием молекулярного галогена. Галогенирование фенола молекулярным бромом в полярной среде практически невозможно остановить на стадии моногалогенирования, поскольку реагирующей частицей здесь является фенолят-ион. Фенолят-ион содержит очень сильную активирующую группу - анион кислорода и скорость галогенирования фенолят-иона по крайней мере в тысячу раз выше, чем фенола. Галогензамещенный фенол является более сильной кислотой, чем фенол, он легче диссоциирует, что облегчает введение второго и третьего атома галогена в орто- и пара-положения.

 

 

 

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

 

Ответ

 

                  Cl₂          2KOH            H₂O

пентен-2 ---® А ----------® В ---------® С

                             спирт.р-р       H⁺,Hg⁺²

 

Приведите для последнего продукта уравнения реакции: а) восстановления; б) с гидроксиламином.

 

СН₃-СН=СН-С₂Н₅ + Сl₂ = СН₃-СНCl-СНCl-С₂Н₅

                                                      2,3-дихлорпентан

 

                                                    спирт.р-р

СН₃-СНCl-СНCl-С₂Н₅ + 2KOH       =              СН₃-С≡С-С₂Н₅ + 2KCl + 2Н₂О

                                                                          пентин-2

 

                                     H⁺,Hg⁺²

СН₃-С≡С-С₂Н₅ + Н₂О        =         СН₃-С-СН₂-С₂Н₅

                                                             

                                                             О

                                             пентанон-2

 

восстановление

 

СН₃-С-СН₂-С₂Н₅ + [Н] = СН₃-СНОН-СН₂-С₂Н₅

                            

       О

 

реакция с гидроксиламином

 

СН₃-С-СН₂-С₂Н₅ + NH₂OH = СН₃-С-СН₂-С₂Н₅

                            

                                                        N-ОH

      

 

 

 

      5.Что получится, если последовательно осуществлять следующие реакции: а) пропустить оксид углерода через увлажненный NaOH, б) подействовать соляной кислотой; в) нагреть с серной кислотой (конц.); г) осуществить синтез с метанолом; д) провести реакцию с кальцием.

 

Ответ

 

a) NaOH + CO = HCOONa

 

б) HCOONa + HCl = NaCl + HCOOH

 

в) HCOOH + H₂SO₄(к) = СО + Н₂О

 

г) СО + СН₃ОН = СН₃СООН

 

д) СН₃СООН + Са = (СН₃СОО)₂Са

 

Получится ацетат кальция.

 

 

 

 

 

 

 

       6.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синтезировать в результате межмолекулярной дегидратации смеси 2-метил-3-этилпентанола-1, метилкарбинола. Приведите соответствующие уравнения реакций.

 

 

Ответ

1) 2СН3-СН2-ОН = СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃

 

2) СН₃-СН₂-ОН + С₂Н₅-С(С₂Н₅)-С(СН₃)-СН₂-ОН =

 

= С₂Н₅-С(С₂Н₅)-С(СН₃)-СН₂-О-С₂Н₅

 

3) 2С₂Н₅-С(С₂Н₅)-С(СН₃)-СН₂-ОН =

 

= С₂Н₅-С(С₂Н₅)-С(СН₃)-СН₂-О-СН₂-С(СН₃)-С(С₂Н₅)-С₂Н₅

 

 

 

 

 

       7.Напишите уравнения реакций образования триглицеридов пальмитиновой и линолевой кислот и приведите уравнения двух реакций, характеризующих отличия их химических свойств.

 

Ответ

 

3С₁₅Н₃₁СООН + СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН =

 

= СН₂-О-СО-С₁₅Н₃₁

   СН-О-СО-С₁₅Н₃₁       + 3Н₂О

 

   СН₂-О-СО-С₁₅Н₃₁

 

триглицерид пальмитиновой кислоты

 

3С₁₇Н₃₁СООН + СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН =

 

= СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₁

   СН-О-СО-С₁₇Н₃₁       + 3Н₂О

 

   СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₁

 

триглицерид линолевой кислоты

 

Остаток линолевой кислоты содержит 2 двойные связи, поэтому для них характерны реакции по кратным связям:

 

  СН₂-О-СО-(СН₂)₇-(СН=СН-СН₂)₂-(СН₂)₃-СН₃

   СН-О-СО-(СН₂)₇-(СН=СН-СН₂)₂-(СН₂)₃-СН₃       + 3Cl₂ =

 

   СН₂-О-СО-(СН₂)₇-(СН=СН-СН₂)₂-(СН₂)₃-СН₃

 

 

      СН₂-О-СО-(СН₂)₇-(СНCl-СНCl-СН₂)₂-(СН₂)₃-СН₃

=   СН-О-СО-(СН₂)₇-(СНCl-СНCl-СН₂)₂-(СН₂)₃-СН₃      

 

     СН₂-О-СО-(СН₂)₇-(СНCl-СНCl-СН₂)₂-(СН₂)₃-СН₃

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

 

                  t^oC,P₂O₅       H₂O,H⁺       HNO₃+H₂SO₄       NaHCO₃

бензамид ---------® А --------® В ----------------® С ----------® Д

 

Назовите промежуточные и конечное соединения.

 

Ответ

 

                                 t^oC

C₆H₅CONH₂ + P₂O₅  =      C₆H₅CN + Н₂О

                               бензонитрил

 

                           H⁺

C₆H₅CN + H₂O   =     C₆H₅CООН

                                 бензойная кислота

 

                                                        О

C₆H₅CО-NH₂ + HNO₃+H₂SO₄  = С

                                                        ОН

                                                            

                                                          NO₂

 

                                           м-нитробензойная кислота

 

C₆H₅(NO₂)CООН + NaHCO₃ = C₆H₅(NO₂)CООNa + H₂O + CO₂

                                                     м-нитробензоат натрия