Липоиды. Биологическое значение

ФГОУ  ВПО 

«Омский государственный аграрный университет имени П.А.Столыпина» 
 
 
 

Реферат по дисциплине органическая химия 

Липоиды. Биологическое значение 
 
 
 
 

     Выполнила:

       студентка 22 группы ФПТ

   Нагорная М.С. 

   Проверила:

   Зятнина Е.М. 

  
 
 

                                          
 
 

Омск 2012 г. 

     Содержание 

1. Введение
2. Простые липиды жиры.
3. Физико-химические свойства жиров, аналитическая характеристика
4. Сложные липиды. Классификация липоидов в организме человека
1. Фосфолипиды
2. Гликолипиды
3. Стероиды
5. Животные жиры и растительные масла
6. Применение и биологическое значение
7. Вывод
8. Список литературы

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

      Введение

      В настоящее время заметно возрос интерес к липидам со стороны  всех направлений медико-биологической  науки. Прежде всего - это связано  с теми функциями, которые липиды выполняют в организме растений, животных и человека. Исследования трёх последних десятилетий показали, что липиды не только источник и форма хранения информации. Сложные липиды и их природные комплексы являются основой строения биологических мембран и в составе ее осуществляют важнейшие жизненные процессы. Установлено также, что серьезные поражения нервной системы, расстройства сердечно-сосудистой системы тесно связаны с нарушением обмена липидов

      К липидам относятся жиры и жироподобные вещества (липоиды) растительного и животного происхождения. Обычно их разделяют на две группы: простые липиды - жиры и сложные липиды, к которым относятся фосфатиды, цереброзиды и фосфосфингозиды. В биохимии к липидам часто относят и свободные длинноцепочечные кислоты жиров, стерины, воски и некоторые другие, растворимые в неполярных растворителях органические соединения.

      В последние годы выявлена крайне важная роль сложных липидов в функционировании клеточных мембран. Все клеточные мембраны, помимо белка и полисахаридов, содержат от 20 до 75% полярных и нейтральных липидов (фосфолипиды, сфинголипиды, гликосфингозиды, холестерин и жирные кислоты). Липиды образуют бимолекулярный слой толщиной около 5 нм с полярными группами по обе стороны слоя, в которой вкраплены белковые субчастицы и структурированная вода. Этот слой регулирует обмен веществ в клетках, определяя проницаемость мембран для ионов, неэлектролитов и воды.

     Липиды (от греч. lípos — жир), жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток и играющие важную роль в жизненных процессах. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, Липиды влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах. Другие функции липидов — образование энергетического резерва и создание защитных водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений, а также защита различных органов от механических воздействий. 

       Большинство липидов — производные  высших жирных кислот, спиртов  или альдегидов. В зависимости от химического состава липиды подразделяют на несколько классов (см. таблицу). 
 
 
 

Липиды
Простые липиды   (включают  вещества, молекулы которых состоят только из остатков жирных кислот (или альдегидов) и спиртов)	Сложные липиды   (включают производные ортофосфорной кислоты липиды, содержащие остатки сахаров, молекулы сложных липидов содержат также остатки многоатомных спиртов)	Вещества, не являющиеся производными жирных кислот
Жиры Воски Диольные  липиды	Фосфолипиды гликолипиды	Стерины Убихиноны некоторые терпены

 

     Химические  и физические свойства Л. определяются наличием в их молекулах как полярных группировок ( —COOH, —OH, —NH₂ и др.), так и неполярных углеводородных цепей. Благодаря такому строению большинство Л. является поверхностно-активными веществами, умеренно растворимыми в неполярных растворителях (петролейном эфире, бензоле и др.) и очень мало растворимыми в воде.

       Жиры или липиды – это группа разнообразных по строению веществ, обладающих одинаковыми физико-химическими свойствами: они не растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, толуол, бензин, гексан и др.) 

      Простые липиды жиры

     Жиры, органические соединения, полные сложные эфиры глицерина (триглицериды) и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. Наряду с углеводами и белками жиры — один из главных компонентов клеток животных, растений и микроорганизмов. Строение жиров отвечает общей формуле:   

      CH₂-O-CO-R’ 

      I 

      CH-О-CO-R’’ 

       I 

      CH₂-O-CO-R’’’, 

       где R’, R’’ и R’’’ — радикалы жирных кислот. Все известные природные Ж. содержат в своём составе три различных кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода.

     Из  насыщенных жирных кислот в молекуле жира чаще всего встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

     Молекула  жира состоит из остатка спирта - глицерина  и  трех остатков жирных кислот, соединенных сложноэфирной связью. Жирные кислоты, входящие в состав жиров, делятся на предельные, или насыщенные, (не имеют двойных связей)  и  непредельные, или ненасыщенные, (содержат одну или несколько двойных связей). Наиболее часто в состав природных жиров входят жирные кислоты, содержащие 16 или 18 атомов углерода (насыщенные: пальмитиновая, стеариновая; ненасыщенные: олеиновая, линолевая). Жиры разного происхождения отличаются набором жирных кислот, входящих в их состав. Жиры нерастворимы в воде. Однако, в присутствии особых веществ – эмульгаторов – жиры при смешивании с водой образуют устойчивую смесь – эмульсию. Пример эмульсии – молоко, а пример эмульгатора – мыла – натриевые соли жирных кислот. В организме человека в роли эмульгаторов выступают желчные кислоты и некоторые белки. 

Физико-химические свойства жиров, аналитическая  характеристика 

Физические  свойства жиров

      Как правило, жиры не выдерживают перегонки  и разлагаются, даже если их перегоняют при пониженном давлении.

      Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т.е. жиры, плавящиеся при сравнительно высокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных жирных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая).

      Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных  глицеридов, они плавятся не при определенной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются. Для характеристики жиров применяется, как правило, температура затвердевания, которая не совпадает с температурой плавления – она несколько ниже. Некоторые природные жиры – твердые вещества; другие же – жидкости (масла). Температура затвердевания изменяется в широких пределах: -27 ⁰С у льняного масла, -18 ⁰С у подсолнечного, 19-24 ⁰С у коровьего и 30-38 ⁰С у говяжьего сала.

      Температура затвердевания жира обусловлена характером составляющих его кислот: она тем выше, чем больше содержание предельных кислот.

      Жиры  нерастворимы в воде, однако они  могут образовывать эмульсии, которые  стабилизируются в присутствии  таких поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), как белки, мыла и некоторые сульфокислоты, главным образом в слабощелочной среде. Природной эмульсий жира, стабилизированной белками, является молоко. 

  Химические свойства  жиров

      Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):  

        

      Гидролиз  жиров идет постепенно; например, при  гидролизе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моностеарин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

      Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводородами (контакт Петрова). В семенах клещевины находится особый фермент – липаза, ускоряющий гидролиз жиров. Липаза широко применяется в технике для каталитического гидролиза жиров.

      Реакции присоединения. Двойные связи непредельных кислот, входящих в состав жира, могут быть прогидрированы каталитическим путем, они присоединяют бром и йод.

      В связи с тем, что твердых жиров  не хватает для технического использования  и пищевых целей, большое техническое значение приобрело превращение более дешевых жидких жиров в твердые. Это превращение осуществляется путем каталитического гидрирования двойных связей кислот жидких жиров, при этом жидкие ненасыщенные жиры переходят в твердые насыщенные, поэтому процесс называют также отверждением жиров. В качестве сырья применяют жир морских млекопитающих и растительные масла – подсолнечное, хлопковое и др. Гидрирование проводится в жидкой фазе при 160-200 ⁰С и 2-15 атм. в присутствии никелевых катализаторов. Продукты гидрирования известны под различными названиями (салолин, саломас и др.).

      Гидрогенезированные жиры сходны во всех отношениях с природными твердыми жирами. Гидрогенизацией некоторых распространенных растительных масел (масло земляного ореха, хлопковое, соевое) получают пищевые жиры. Так, искусственное масло, или маргарин, представляет собой эмульсию гидрогенизированного растительного жира в молоке; он имеет вид, консистенцию, запах и вкус сливочного масла. Запах и вкус придаются предварительным брожением молока с особыми видами молочных бактерий, вызывающих частичное окисление и синтезирующих диацетил – основное душистое вещество сливочного масла. Иногда прибавляют и синтетический диацетил. Для стабилизации эмульсии в маргарин вводят также природные эмульгаторы, такие, как яичный желток или лецитин, выделенный из желтка или сои. 

Аналитическая характеристика жиров

      Кроме температуры плавления и затвердевания, для характеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, число омыления, йодное число.

      Природные жиры нейтральны. Однако при переработке  или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно. Кислотное число представляет собой число миллиграммов гидроксида калия, необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

      Число омыления равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при  омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в  спиртовом растворе. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньшими молекулами». Малые числа омыления указывают на присутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ. При взаимодействии с щелочами жиры гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, называемых «мылами».