Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 11 Ноября 2013 в 21:41, реферат

Краткое описание

Органічні сполуки, що містять в молекулі карбоксильну та аміно групи, називають- амінокислотами. Амінокислоти мають надзвичайно велике значення в органічному світі, тому що з них побудовані білкові речовини клітині, що виконують ряд інших важливих функцій в живому організмі: структурні білки, ферменти, гормони, транспортні білки, захисні, запасаючі, скорочувальні, токсини. Амінокислоти називають звичайно як замісники відповідних карбонових кислот, позначаючи положення аміно групи буквами латинського алфавіта.

Вложенные файлы: 1 файл

AMINO.DOC

— 76.50 Кб (Скачать файл)

l-Аланін     ¬NH3-                                        l-Бромпропіонова кислота

Інверсія або  збереження конфігурації під час  реакції заміщення залежить від  механізма по якому дана реакція  проходить.

  1. В сучасній хімії та біології амінокислот та білків важливу роль відіграє реакція зі зміною кольору(зміна забарвлення на синє).

Комплексони. Комплексонами називають групу a-амінокислот, що вміщують два або три залишки, звязаних з азотом. Найбільш простими з цих амінополікарбонових кислот є імінодиоцтова та нитрилтриоцтова кислоти:

           CH2-COOH                                          CH2-COOH  нітрилтриоцтоав


H-N                                     HOCO-CH2-N                                 кислота


           CH2-COOH                                          CH2-COON 

імінодиоцтова кислота

â&ãBy Shestopal Ruslan 1998

ТАБЛИЦЯ.L-амінокислоти знайдені в білках

(CH3)2CH-CH2-CH-COOH

                             |                                                                                                                                                                                                                                                         

                           NH2

 

Leu

(CH3)2CH-CH-COOH

                    |

                  NH2

 

Val

CH3-CH-COOH

           | 

        NH2

 

Ala

H2N-CH2-COOH

 

Gly

CH3-CH2-CH-CH-COOH

                            |          |

                          CH3 NH2

 

Ile

   -CH2-CH-COOH

               |

             NH2

 

Phe

H2N-CO-CH2-CH-COOH

                         |

                       NH2

 

Asn

H2NCOCH2CH2CH-COOH

                               |

                            NH2

 

Gin

                         CH2-CH-COOH

                                      |

                   NH           NH2                           

 

Trp

                           -COOH

                  NH

 

Pro

HO-CH2-CH-COOH

                    |

                 NH2

 

Ser

CH3-CH-CH-COOH

            |       |

          OH   NH2

 

Thr

 

HO-         -CH2-CH-COOH

                               |

                             NH2  

 

Tyr

HO

              -COOH

   NH

 

Opr

                  NH2

                    |

NS-CH2-CH-COOH

 

Cys

                  NH2

                      |

      S-CH2-CH-COOH

       |

      S-CH2-CH-COOH

                      |

                    NH2 

 

Cys-Cys

CH3-S-CH2-CH-COOH

                         | NH2                                         

HOOC-CH2-CH-COOH                                         

                          |

                       NH2

 

Met

HOOC-CH2-CH2-CH-COOH

                                  |

                                NH2

 

Glu

H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH

                                            |

                                          NH2          

  

 

Lys

H2N-C-NH-CH2CH2CH2-CH-COOH

          ||                                     |

        NH                                NH2

 

Arg

N

           -CH2-CH-COOH

  NH               |

                    NH2

 

His


 

ЗВ’ЯЗКИ

Амінокислоти  здатні утворювати ряд хімічних звязків  з різними реакційноздатними  групами.

Пептидний звязок. Цей звязок утворюється в результаті виділення води при взаємодії аміногрупи однієї амінокислота з карбоксильною іншої. Сполука що утворилась внаслідок такої реакції називається дипептид.

Іонний звязок. При схожому значенні pH іонізована аміногрупа може взаємодіяти з іонізованою карбоксильною .в результаті чого утворюється іонний звязок. У водному розчині іонні звязки значно слабкіші ковалентних; івони можуть розриватися при зміні pH середовища.

Дисульфідний  звязок. Коли дві молекули цистеїна, їх сульфгідрильні (-SH) групи, знаходяться поруч, вони окислюються утворюючи дисульфідний звязок. Дисульфідні звязки можуть виникати при також між різними поліпептидними ланцюгами. Цей факт грає важливу роль в білковій структурі.

Водневий звязок. Електропозитивні водневі атоми, сполучені з азотом чи киснем в групах -OH або -NH , намагаються узагальнити електрони з наййближчими електронегативними атоиами кисню, наприклад з киснем в групі =СО. Утворений таким чином водневий звязок є слабим, але такі звязки виникають досить часто і сумарний вплив на   на стабільність в молекулі значний( наприклад структура шовку).

   Біосинтез  амінокислот- це процес утворення амінокислот в організмі. Він може здійснюватись кількома шляхами: прямим амінуванням ненасичених кислот, відновним амінуваням кетокислотпереамвнування амінокислот зкетокислотами, завдяки реакціям за місцем радикалів амінокислот(процеси ферментативного взаємоперетворення).

В організмі людини здійснюється синтез лише замінних протеїногенних амінокислот, а в тканинах рослин синтезуються також незамінні амінокислоти. Синтез замінних амінокислот в організмі  може здійснюватися із метаболів  циклу Кребса, проміжних продуктів розщеплення вуглеводів та з незамінних амінокис-лот. Серед метаболітів циклу Кребса джерилом утворення амвнокислот є оксалоацетат і 2-оксоглутарат. З оксалоацетату утворюється аспарагінова кислота, а з неї -аспарагін:

Оксалоацетат+Глутамат®Аспарагінова кислота+2-Оксоглутарат;

Аспарагінова кислота+NH3+АТФ®Аспарагін+H3PO4 .

Із 2-оксоглутарату утворюється  глутамінова кислота, глутамін, пролін, оксипролін. З промвжних продуктів  обміну вуглеводів джерилом утворення  амінокислот є піруват, 3-фосфогліцерат і рибозо-5*-фосфат.

Аланін з пірувату утворюється  двома шляхами: переамінуванням  і відновним амінуванням. Із 3-фосфогліцерату синтезується серин, а з серину -гліцин, з рибозо-5*-фосфату можливе утворення  гістидину. Важливим шляхом синтезу  замінних амінокислот є процеси взаємоперетворень їх за місцем радикалів та синтез замінних амінокислот з незамінних: фенілаланін®тирозин; метіонін® серин; серин ® гліцин; орнітин ® аргінін; метіонін ® цистеїн.

Синтез незамінних амінокислот  здійснюється в тканинах рослин і бактеріальних клітинах. В організмі людини цей процес не здійснюється, оскільки там не утворюються кетокислоти, які могли б бути використані для їх синтезу. Синтез метіоніну та треоніну здійснюється з аспарагінової кислоти за участю АТФ та деяких ферментів - НАД-залежних дегідрогеназ, піридоксалевих, кобамідних, фоланових. Процес синтезу амінокислот відбувається однаково до утворення гомосерину, а далі він проходить з використанням ферментів, специфічних для кожної амінокислоти. Синтез лізину в бактеріальних клітинах здійснюється з пірувату та аспарагінової кислоти шляхом їх конденсації через циклічні  проміжні продукти і діамінопімелінову кислоту. Фенілаланін і триптофан синтезуються з еритрозо-4*-фосфату і фосфоенолпірувату через шикімову, хоризмову та антранілову (триптофан) або префенову (фенілаланін) кислоти. Гістидин синтезується з АТФ, 5-фосфорибозил-1-пірофосфату і глутаміну під час багатоетапних перетворень. Валін, лейцин, ізолейцин синтезуються з пірувату внаслідок складних ферментативних перетворень, у результаті яких утворюється кетокислота з розгалуженим бічним радикалом; далі вона вступає в реакцію переамвнування з глутаміновою кислотою.

 

 

 

ВИКОРИСТАНА ЛІТЕРАТУРА:

  1. Ф.Ф.Боєчко, Л.О.Боєчко.Основні Біохімічні поняття, визначення і терміни
  2. А.А.Петров, Х.В. Бальян, А.Г. Трощенко. Органічна Хімія.
  3. Н.Грін, У.Стаут, Д.Тейлор. Биология. Москва: Мир. 1996 рік.

Информация о работе Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології