Углеводы растительного происхождения

Содержание.

Введение……………………………………………………….стр.3

Глава 1

Классификация углеводов и нахождение их в природе….…стр.

Глава 2

История открытия углеводов…………………………….…...стр.

Глава 3

Углеводы – источник питания………………………………..стр.

Заключение…………………………………………………….стр.

Используемая литература…………………………………….стр.

Приложение

Введение.

     Предмет  исследования: углеводы растительного происхождения, характеристика их строения, свойств и пищевая ценность.

Задачи:

1.      Выявление строения молекул углеводов, их свойства.

2.      Изменения углеводов в процессе технологической обработки пищи.

Цель работы: изучить теоретические воззрения по вопросу исследования строения углеводов и их свойств, прогнозировать пищевую ценность.

Углеводы – обширный класс органических соединений. В клетках живых организмов углеводы являются источниками и аккумуляторами энергии. В растениях (где на долю углеводов приходится 90% сухого вещества) и некоторых животных они выполняют роль опорного материала, входят в состав многих важнейших природных соединений, выступают в роли регуляторов важнейших биохимических реакций. Соединяясь с белками и липидами, углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, составляющие основу субклеточных структур, а следовательно основу живой материи.

Углеводы занимают исключительно важное место в питании. Их доля по калорийности в продуктах питания составляет от 50-80%.

Название «углеводы» предложил в 1884 году русский химик К.Г.Шмидт, исходя из того, что эти вещества по составу формально соответствуют соединению углерода с водой общей формулой Сm(Н2О)m . В дальнейшем стало известно много углеводов, не отвечающих этому условию, однако название «углеводы» прочно укоренилось в химии, биологии, медицине и других смежных науках.

Углеводы содержатся преимущественно в продуктах растительного происхождения. Образование углеводов в природе начинается со сложнейших биохимических реакций в процессе фотосинтеза растений из диоксида углерода и воды, который происходит в зеленых частях растений при участии хлорофилла. Этот процесс сопровождается поглощением тепловой энергии. Суммарный процесс фотосинтеза можно изобразить следующей схемой:

nCO2 + nH2O→ CnH2nOn + n18O2 – 2830Дж (676ккал)

Методом меченых атомов показано, что в процессе фотосинтеза кислород воды выделяется в атмосферу. В процессе ассимиляции углекислого газа растения ежегодно синтезируют до 1000 млрд. тонн биомассы, связывая до 150 млрд. тонн углерода и 25 млрд. тонн воды. При этом в атмосферу поступает до 400 млрд. тонн кислорода.

С углеводами мы встречаемся в домашнем быту буквально на каждом шагу. Во-первых, они содержатся в больших количествах в муке, крупах, картофеле, фруктах и ягодах. Во-вторых, применяется в кулинарии и в чистом виде: крахмал используется для приготовления киселей, сахар – для сладких блюд.

К углеводам относятся простые сахара (глюкоза – виноградный сахар, фруктоза – фруктовый сахар), а также сложные сахара, или дисахариды (свекловичный, молочный, солодовый, грибной) и полисахариды (крахмалы, клетчатка).

Углеводы – один из важнейших пищевых веществ. Они являются в нашем питании наряду с жирами основными поставщиками энергии. Каждый грамм углеводов дает 3,75 – 4 ккал, общая потребность в них для взрослого человека составляет 400 – 500 грамм в сутки с синтетическими заменителями.

Глава 1.

Классификация углеводов и нахождение их в природе.

Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. В зависимости от их строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Углеводы

                            ↓

  Моносахариды                        Дисахариды                    Полисахариды

↓              ↓              ↓              ↓              ↓              ↓              ↓

Глюкоза  Фруктоза   Рибоза    Сахароза    Мальтоза       Крахмал    Целлюлоза

Моносахариды. Молекулы моносахаридов построены из неразветвленных углерод-углеродных целей, содержащих различное число атомов углерода. В состав растений и животных входят главным образом монозы с 5, 4, 6 углеродными атомами – пентозы и гексозы. У атомов углерода расположены гидроксильные группы, а один из них окислен до альдегидной (альдозы) или кетонной (кетозы) группы.

Мы порой и не подозреваем, какие важные превращения претерпевают некоторые моносахариды, например глюкоза.

При изучении состава глюкозы выяснили, что ее простейшая формула СН2О, а молярная масса 180г/моль. Отсюда можно сделать вывод, что молекулярная формула глюкозы С6Н12О6.

Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать ее химические свойства. Экспериментально доказали. Что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза с аммиачным раствором оксида серебра дает реакцию «серебряного зеркала», то в ее молекуле должна быть альдегидная группа. Опытным путем также доказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную.

На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:

         Н      Н      Н     ОН    Н                

                                                           О

Н  –  С  –  С  –  С  –  С  –  С  –  С 

                                                           Н

       ОН   ОН    ОН    Н     ОН

Как видно из структурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, т. е. альдегидоспиртом. Так как в молекуле глюкозы С6Н12О6 шесть атомов углерода, то она является представителем гексоз.

Дальнейшие исследования показали, что кроме молекул с открытой цепью для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа пятого атома углерода может приблизиться к альдегидной группе. В последней под воздействием гидроксильной группы разрывается П – связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы – альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:

В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг    - связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение невозможно. По этой причине циклическая форма молекул глюкозы может иметь различное пространственное строение:

А)    - форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором углеродных атомах расположены по одну сторону кольца молекулы

Б)     - форма глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата С6Н12О6Н2О. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая. О том, что моносахарид глюкоза – необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, сейчас знает каждый. Прежде всего при ее окислении выделяется больше трети используемой в организме энергии. Есть и другой важный энергетический ресурс – жиры, но роль глюкозы и жиров в энергетике разных органов различна. Сердце, например, использует в качестве топлива жирные кислоты – продукт распада жиров.

Фруктоза (фруктовый сахар) – находится в плодах, ягодах, овощах, меде. Она очень гигроскопична. Сладость ее в 2,2 раза выше сладости глюкозы.

Галактоза – составная часть молочного сахара. Она обладает незначительной сладостью, в свободном виде в природе не встречается.

Манноза – содержится во фруктах.

Дисахариды (С12Н22О11)n. Особое значение имеют дисахариды, молекулы которых построены из двух одинаковых или разных моноз. Одна из молекул моноз всегда участвует в построении молекулы дисахарида свом полуацетальным гидроксилом, другая – полуацетальным или одним из спиртовых гидроксилов. Если в образовании молекулы дисахарида монозы участвуют своими полуацетальными гидроксилами, образуется невосстанавливающий дисахарид. В восстанавливающем дисахариде циклическая форма одного остатка не является закрепленной, и оставшийся свободным полуацетальный гидроксил может перейти таутомерную альдегидную форму. Поэтому восстанавливающий дисахарид может восстанавливать гидроксиды металлов до чистых металлов.

К дисахаридам относят сахарозу, мальтозу, лактозу, трегалозу. Это белые кристаллические вещества хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Однако сладость без лишних сахаров не одинакова. Если сладость сахарозы принять за 100, то при одинаковой температуре сладость остальных сахаров составляет: фруктозы – 173, глюкозы – 74, мальтозы и галактозы – 32, лактозы – 16.

Под действием ферментов пищеварительного тракта они легко гидрализуются с образованием моносахаридов и поэтому хорошо усваиваются. Гидролиз дисахаридов происходит также при нагревании их с раствором кислот, при варке варенья, киселей из плодов и ягод. Под действием дрожжей сахароза и мальтоза сбраживаются с образованием этилового спирта и выделением углекислого газа. При нагревании кристаллов сахара до температуры 160-190 С происходит карамелизация с образованием темно – окрашенного вещества - карамелена, хорошо растворимого в воде. На этом явлении основано использование в кулинарии «жженки» для подкрашивания соусов и желе. Сахароза – это наиболее известный и широко применяемый в питании и пищевой промышленности сахар. Содержится в листьях, стеблях, семенах, плодах, клубнях растений. В сахарной свекле от 15-22% сахарозы, в сахарном тростнике 12-15%, это основные источники ее получения. Отсюда же возникли и ее названия – тростниковый или свекловичный сахар. В картофеле 0,65 сахарозы, луке 6,5%, моркови 3,5%, дыне 5,9%, абрикосах и персиках 6,0%, апельсинах 3,5%, винограде 0,5%. Ее содержится сравнительно много в кленовом соке и кукурузе 1,4-1,8%. Сахароза кристаллизуется без воды в виде больших моноклинных кристаллов. Подобно моносахаридам, ее водные растворы также способны вращать плоскость поляризации проходящего через нее плоскополяризованного луча света. Гидролиз сахарозы сопровождается образованием глюкозы и фрактозы. Последняя обладает более сильным вращением (-92*), чем глюкоза правым (+52,5*), поэтому при гидролизе сахарозы угол вращения изменяется. Гидролиз сахарозы получил название «инверсия», а смесь образующихся равных количеств глюкозы и фрактозы – «инвертный сахар», или «искусственный мед». Природным инвертным сахаром является мед, состоящий в основном из глюкозы и фруктозы. Сахароза после гидролиза сбраживается дрожжами, а при нагревании выше температуры плавления (160-186 С) карамелизуется, т. е. превращается в смесь сложных продуктов: карамелана, карамелена и других, теряя при этом воду. Процесс карамелизации можно выразить следующей схемой:

С12Н22О11 → С6Н12О6 + Н2О

Все эти продукты темно – бурого цвета под названием «колер» используют при изготовлении напитков и в коньячном производстве для окраски готовых продуктов.

Мальтоза (С12Н22Оn)n. Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы.

Мальтоза довольно широко распространена в природе, она содержится в проросшем зерне и особенно в больших количествах в солоде и солодовых экстрактах; отсюда и ее название. Образуется при неполном гидролизе крахмала разбавленными кислотами или аминолитическими ферментами, является одним из основных компонентов крахмальной патоки, широко используемой в пищевой отрасли промышленности. При гидролезе мальтозы получаются две молекулы глюкозы. Этот процесс играет роль в пищевой технологии, например при брожении теста как источник сбраживаемых сахаров.

Лактоза. Ее молекула состоит из остатков галактозы и глюкозы и обладает восстанавливающими свойствами. В коровьем молоке содержится до 6% лактозы, в женском молоке 7,7%. Отсюда и возникло ее название (от лат. Lactum – молоко). Лактоза способствует развитию молочно-кислых бактерий в пищеварительном тракте, антагонистов гнилостных микроорганизмов. Лактозу получают из молочной сыворотки – отхода при производстве масла и сыра. Она не участвует в спиртовом брожении, но под влиянием молочно-кислых дрожжей гидролизуется с последующим сбраживанием молочных продуктов в молочную кислоту.

Трегалоза находится в грибах, пекарских дрожжах.

Полисахариды. Они состоят из большого числа (6000-10000) остатков маноз. Они делятся на гомополисахариды, построенные из молекул моносахаридов только одного вида (крахмал, гликоген, клетчатка), и гетерополисахариды, состоящие из остатков различных моносахаридов (гемицеллюлоза, пектиновые вещества). Полисахариды не обладают сладким вкусом и называются несахароподобными углеводами. Эти вещества, кроме клетчатки, являются резервным источником энергии для организма.

Крахмал (С6Н10О5)n – наиболее важный углевод для человека, в питании которого он составляет 80% общего количества употребляемых углеводов, представляет собой цепь, состоящую из многих молекул глюкозы. Крахмал содержится во многих растительных продуктах: в зерне пшеницы 54%, риса 55%, гороха 47%, в картофеле 18%. В них он откладывается в качестве запасного вещества в виде своеобразных зерен, имеющих слоистое строение, различных по форме и величине. Различают крахмал картофельный, пшеничный, рисовый и кукурузный. Самые крупные зерна у картофельного крахмала, а самые мелкие у рисового. Крахмал не растворяется в воде. В горячей воде зерна крахмала набухают, связывая большое количество воды и образуя коллоидный раствор в виде густой массы – клейстера. При потреблении крахмалистых продуктов крахмал под действием осахаривающих ферментов слюны и пищеварительных соков осахаривается и хорошо усваивается. Усвоение крахмала происходит постепенно, по мере его расщепления. Харкатерной реакцией для определения крахмала в пищевых продуктах является действие йода, который окрашивается крахмалом в синий цвет.