Органічні сполуки у лікарських рослинах родини Asteraceae

 

 

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ УКРАЇНИ

Миколаївський національний університет ім. В.О. Сухомлинського

 

 

Факультет біологічний

Кафедра ботаніки

 

 

Курсова робота  з фізіології рослин

Органічні сполуки у лікарських рослинах родини Asteraceae

 

 

 

 

 

Студента ІІІ курсу, гр., 320

денної форми навчання

Довченко В.С.

Науковий керівник

к.м.н., доцент

Руденко Анатолій Олександрович

 

 

 

Миколаїв 2012

 

Зміст

Вступ ........................................................................................................................3

Розділ І. Загальна характеристика органічних сполук рослинної клітини ….. .5

2.1. Загальна характеристика флавоноїдів....................................................5

    2.2. Загальна характеристика ізопреноїди (терпеноїди)..............................9

2.3. Загальна характеристика каротиноїдів……….......................................12

2.4. Загальна характеристика іридоїдів…………………………………….15

2.5. Загальна характеристика жирних олій………………………………....16

Розділ ІІ. Еколо-біоморфологічна характеристика родини….............................19

2.1. Видовий склад лікарських рослин родини Asteraceae………………19

2.2. Біоморфологічна характеристика досліджених рослин…………….21

2.3. Екологічна характеристика лікарських рослин родини Asteraceae…..26

Розділ ІІІ. Фармакологічні властивості досліджених рослин…………………...28

Розділ IV. Практичне використання лікарських рослин родини Asteraceae …..30

Висновки ............................................................................................................37

Список використаних джерел............................................................................38

Додатки ..............................................................................................................39

 

Вступ

Актуальність теми. Лікувальна дія рослин пов'язана майже виключно зі специфічними хімічними речовинами, що містяться в них. Якщо не брати до уваги мікроелементи та іони калію і деяких інших мінеральних елементів, більшість ліку вальних сполук – це органічні речовини. Тепер відомо понад 4 мільйони органічних сполук, багато з них мають лікувальні властивості. Перелічити навіть побіжно всі групи і класи лікувальних речовин неможливо, тому зупинимось лише на найсуттєвіших біохімічних особливостях лікарських рослин родини Asteraceae. У даній роботі ми розглянемо рослини як з точки зору традиційної медицини, для якої хімічний склад рослини - це головний показник його лікувального ефекту, так і народної медицини, для якої лікарська рослина - це нероздільний живий організм, який при правильному використанні може передати свою силу людині. Лікарські рослини родини Asteraceae містять дуже велику кількість органічних речовин. І в даній роботі ми спробуємо з’ясувати найголовніші з них.

Мета курсової роботи – дослідити основні органічні речовини лікарських рослин родини Asteraceae.

Перед собою ми ставили такі завдання:

• визначити основні органічні речовини, які містяться в лікарських рослинах родини  Asteraceae;
• встановити видовий склад лікарських рослин родини;
• дослідити еколо-біоморфологічні ознаки рослин;
• виявити практичне значення лікарських рослин родини  Asteraceae.

Об’єкт дослідження – лікарські рослини родини Asteraceae.

Предмет дослідження: органічні речовини лікарських рослин родини Asteraceae.

Практичне значення. З’ясувати вплив основних органічних речовин на організм людини.

Методи дослідження.  Курсова робота ґрунтується на використанні загальнонаукових та спеціальних методів дослідження. У ході написання роботи використовувалися метод порівняння, системного підходу й аналізу. Інформаційну базу дослідження склали підручники, наукові публікації з обраної тематики, звітні матеріали об’єкту дослідження, публікації у пресі, електронні ресурси, матеріали науково-практичних конференцій в галузі фармакогнозії.

 

 

 

 

Розділ І. Загальна характеристика органічних сполук рослинної клітини

2.1. Загальна характеристика флавоноїдів.

Флавоноїди – фенольні сполуки (від лат. – жовтий), в основі яких лежить структура дифенілпропану С6 – С3 – С6.

Історія дослідження флавоноїдів.  У 1936 р. угорський біохімік Альберт Сент-Дьордь (лауреат Нобелівської премії 1937 р. по медицині і фізіології) з шкірки лимона виділив речовину, фармакологічне застосування якого зменшувало ламкість і проникність кровоносних капілярів. Воно отримало назву вітамін Р (від permeability – проникність). Інші його назви: рутин, тіоктова кислота, вітамін N. Це відкриття поклало основу для подальшого дослідження великої групи значущих для організму людини речовин, які називаються флавоноїди. Ці дослідження були розпочаті в 60-х роках 20 ст. Особливу увагу вивченню значущості флавоноїдів для організму людини стали приділяти в кінці XX, початку XXI ст.

В даний час ідентифіковано близько 4000 флавоноїдів. Вони являють собою поліфенольні сполуки, в основі структури яких лежить діфенілпропановий вуглецевий скелет. Більшість з флавоноїдів знаходяться в клітинах у вигляді сполук з цукрами (глікозиди) і органічними кислотами. Прикладами флавоноїдів, значущих для людини є рутин і квертецін. [7]

Класифікація. За характером положення фенольних радикалів у пропановому фрагменті розрізнюють три групи флавоноїдів: еуфлавоноїди, ізофлавоноїди, неофлавоноїди.

І група. Еуфлавоноїди (власне флавоноїди) – це похідні флавану та флавону.

1. Катехіни (флаван-3-оли) – безбарвні сполуки, відновлені форми, які легко окиснюються і набувають забарвлення (чай):

2. Лейкоантоціанідини (флаван-3,4-діоли) – сполуки близькі до катехінів, безбарвні, але при нагріванні з кислотами перетворюються на антоціанідини, стають забарвленими.

Похідні флавону:

1. Флаванони:

 

 

 

 

2. Ця група має нестійке дигідро-γ-піронове кільце, яке легко розкривається і перетворює флаванони на халкони. Існує небагато флаванонів (25–30) та їхніх глікозидів.

2. Флаваноноли-3: відрізняються від флаванонів наявністю ОН- групи у положенні С3, вони лабільні і тому накопичуються в рослинах в невеликих кількостях. Частіше зустрічаються у вільному стані (таксифолін):

3. Халкони та дигідрохалкони – сполуки з відкритим пірановим кільцем. У кислому середовищі перетворюються на флаванони. До халконів належить ізоліквиритин (солодка гола)

4. Аурони мають п'ятичленний гетероцикл. Аурони – жовті, оранжеві або оранжево-червоні пігменти рослин. Зустрічаються рідко у вигляді глікозидів

ІІ група. Ізофлавоноїди.  В основі класифікації лежить ступінь окиснення пропанового фрагмента та характер гетероциклу. Виділяють прості і конденсовані ізофлавоноїди.

Прості: ізофлавани, ізофлаванони, ізофлавони, ізохалкони.

Конденсовані: куместани, птерокарпани, ротеноїди.

ІІІ група. Неофлавоноїди Неофлавоноїди утворюються внаслідок заміщення С4 положення, замість γ-пірону в групі трапляються сполуки з

α-піроновим гетероциклом:

 

 

 

 

 

 

 

                                                       Неофлаван

Флавоноїди містяться в рослинах як у вільному стані, так і у вигляді глікозидів (глікозидів не утворюють лише халкони). [2]

Основні фізичні та хімічні властивості. Флавоноїди – кристалічні сполуки. Катехіни, лейкоантоціанідини, флавани, ізофлавани, флаванони, флаваноноли –безбарвні; флавони, флаваноли, халкони, аурони – жовті або жовтогарячі. Антоціани змінюють колір залежно від рН середовища.

Аглікони флавоноїдів розчинюються в органічних розчинниках (ацетоні, спирті, диетиловому ефірі), нерозчинні у воді. Глікозиди розчинюються в гарячій воді, розбавлених спиртах.

Катехіни оптично активні. Флаванони і флаваноли – лабільні сполуки. Під дією реагентів, які мають окислювальні властивості, вони можуть переходити відповідно в халкони і лейкоантоціанідини.

Локалізація і роль флавоноїдів в рослинах. 
        Флавоноїди виявлені в різних частинах і органах рослини. Найчастіше вони накопичуються в надземній частині рослини: 
   - в травах: сухоцвіт багновий, золотушник звичайний, череда трироздільна; 
   - в квітках – пижмо звичайне, цмин пісковий, волошка синя (див. додаток ); 
   - в листі – чаю китайського;

• плодах – гльоду, софори японської, горобини чорноплідної;
• рідше в підземних органах – корінні солодки, стальника, шоломниці байкальської.

В рослинах флавоноїди містяться переважно у вигляді глікозидів, які розчинені в клітинному соці, зосереджені у вакуолях і фторо- і хлоропластах. Найбільш багаті ними молоді квітки, незрілі плоди. 
        Максимальне накопичення флавоноїдів у надземній частині - в період бутонізації та цвітіння, потім вміст флавоноїдів зменшується, в підземних органах максимальне накопичення в період плодоношення. Зміст флавоноїдів у рослинах різний: у середньому 0,5-5%, іноді досягає 20% (у квітках софори японської). 
        В пелюстках квіток зазвичай знаходяться антоціани, обумовлюючи забарвлення більшості червоних, червоних, рожево-лілових і синіх квіток. 
       У забарвленні жовтих квіток приймають участь флавонові глікозиди, аурон і халкони, хоча найбільш важливим джерелом жовтого забарвлення в природі є каротиноїди. 
       Глікозилювання флавоноїдних пігментів квіток має суттєве значення: 
- забезпечує їх стійкість до світла і дії ферментів; 
- у формі глікозидів поліпшується розчинність пігментів в клітинному соку. 
        Плодам забарвлення надають антоціани. У листі з флавоноїдів переважають флавонові глікозиди. У насінні флавоноїди можуть перебувати у вільному і зв'язаному станах. Під впливом ферментів вони розщеплюються на цукру і аглікони. 
        Фактори, що впливають на накопичення флавоноїдів. 
      Найбільш багаті ними молоді органи. Основними є вік і фаза розвитку рослин. Найбільша кількість флавоноїдів накопичується у багатьох рослин в надземній частині у фазі бутонізації та цвітіння, потім вміст флавоноїдів зменшується. У підземних органах максимальне накопичення в період плодоношення. Накопичення флавоноїдів сприяє помірна вологість і помірна температура, висота над рівнем моря, грунт повинен бути багата азотом, калієм, фосфором  та ін. Тобто в південних і високогірних районах, під впливом світла і на ґрунтах, багатих мікроелементами, збільшується вміст флавоноїдів. [9] 
      

Біологічна роль флавоноїдів. 
      Як фенольні сполуки приймають участь в окисно-відновних процесах і в процесі фотосинтезу. Спільно з аскорбіновою кислотою беруть участь в ензиматичних (ферментативних) процесах окислення і відновлення. У насінні флавоноїди можуть бути інгібіторами проростання. Будучи рослинними пігментами, флавоноїди (антоціани) надають яскраве забарвлення квіток, ніж приваблюють комах і тим самим сприяють запиленню і розмноженню рослин. [2]

 

2.2. Загальна характеристика ізопреноїди (терпеноїди)

Ізопреноїди (терпеноїди) – великий клас природних сполук, які є продуктом біогенного перетворення ізопрену (С5Н8). До них належать різні терпени, їх похідні – терпеноїди і стероїди. Деякі ізопреноїди – структурні частини антибіотиків, деяких вітамінів, алкалоїдів і гормонів тварин.

Терпени та терпеноїди – ненасичені вуглеводні та похідні їхнього складу (С5Н8)n, де n дорівнює 2 або більша за 2. [2]

Історія дослідження терпеноїдов. Біосинтез терпеноїдів - процес утворення в рослинах великої групи природних сполук, що мають відношення до молекули ізопрену - C5H8. Сучасні уявлення про біосинтез терпеноїдів виникли на основі вивчення біосинтезу стероїдів, головним чином холестерину. Сформульоване Л. Ружичка «ізопрене правило» дозволило йому припустити, що все терпеноїди синтезуються з попередника – «активного ізопрену». Це припущення підтвердив Ф. Лінен, який знайшов, що такою речовиною є D3-ізопентенілпірофосфат (ІППФ). Важливе значення мало відкриття К. Блоха, який встановив, що всі атоми вуглецю в терпеноїдам ведуть своє походження від ацетату (правило Блоха). У 1956 р. К. Фолкерсом була відкрита мевалонової кислота - надзвичайно ефективний попередник холестерину.

 

Класифікація

1. Монотерпени – С10Н16 – ефірні олії, іридоїди, алкалоїди.
2. Сесквітерпени – С15Н24 – ефірні олії, алкалоїди.
3. Дитерпени – С20Н32 (С10Н16)2 – смоли, алкалоїди, хлорофіл, вітаміни групи К, гібереліни.
4. Сестеротерпени – С23Н40 – офіоболани (продукуються грибами).
5. Тритерпени – С30Н48(С10Н16)3 – сапоніни, алкалоїди.
6. Тетратерпени  – С40Н64 (С10Н16)4 – каротиноїди.
7. Політернени – (С10Н16)n – поліпреноли, каучук, гутаперча.

Фізичні властивості. Ефірні олії – це прозорі безбарвні або забарвлені рідини з характерним запахом і пряним гірким смаком. Більшість – оптично активні, нерозчинні у воді, добре розчинні в спирті, взаємодіють з ефіром, хлороформом, жирами.

Ефірні олії

Ефірні олії являють собою суміш різних летких органічних сполук, що зумовлюють своєрідний запах багатьох рослин.

З жирними оліями вони не мають нічого спільного, окрім зовнішніх ознак – оліїстої консистенції та властивості залишати "жирну" пляму на папері, яка швидко зникає. Термін "ефірні олії" з'явився в середині XVIII ст. [9]