Синтез толуолсульфокислоты
Курсовая работа, 07 Сентября 2013, автор: пользователь скрыл имя
Краткое описание
В источнике [1] описан метод синтеза, при котором на первой ступени процесса происходит взаимодействие толуола с концентрированной серной кислотой при температуре кипения раствора. Происходит замещение одного атома водорода бензольного кольца сульфогруппой. При этом образуются три изомера - сульфогруппа встает в пара, орто и мета положение.
В основном получается п-толуолсульфокислота (80%), 15% и 5% м- толуолсульфокислоты и о-толуолсульфокислоты соответственно. Кислый раствор нейтрализуют, прибавляя малыми порциями бикарбоната натрия.
Вложенные файлы: 1 файл
Курсовая.doc
— 627.50 Кб (Скачать файл)Примечание: на опыте же прилили слишком много воды, тем самым сделав невозможным очистку.
Проверка физических свойств
Часть полученного вещества растворили в воде, еще часть в этаноле. В воде кислота растворилась мгновенно, а в спирте с небольшой задержкой. Эти опыты подтверждают химические свойства толуолсульфокислоты, описанные в начале отчета.
Расчет выхода продукта
- Вещества реагируют в соотношен
ии 1:1, также соотносятся и продукты.
Для синтеза было взято 9,5 мл серной кислоты. М(H2SO4)=98г/моль, m=17,48 г,
ν( H2SO4)=0,178 моль.
Для синтеза было взято 16 мл толуола. М(толуол)=92г/моль, m=13,87 г, ν(толуол)=0,151моль.
- Так как толуол находится в недостатке, расчет производим по нему:
ν(толуолсульфокислота)=0,
Выход составил:
9,8%
Массы веществ Табл. 2
Вещество |
Масса, г |
H2SO4 |
17,48 |
Толуол |
13,87 |
Толуолсульфокислота |
2,56 (практич.) |
5. Выводы
- Собраны литературные данные по методам синтеза толуолсульфокислоты.
- Синтезирована кислота по выбранной методике, выход составил примерно 10%.
- Произведена осушка вещества и попытка его очистки.
- Физические свойства кислоты (растворимость) были подтверждены экспериментально: кристаллы очень легко растворимы в воде и этиловом спирте.
- Такой малый выход продукта возможно связан с тем, что выпавшие кристаллы кислоты были отжаты не сразу, а только спустя ночь, и часть кислоты при комнатной температуре вновь перешла в раствор.
6. Список литературы
- Храмкина М.Н. "Практикум по органическому синтезу". - Л.: Химия, 1977 стр. 240-241
- Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез". - М.: Высшая школа, 1991 стр. 128-129
- Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Ulimanus Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422.