Фенетол. Формула соединения и его названия (тривиальное и по номенклатуре IUPAC)

Министерство образования  и науки Российской Федерации

Российский Государственный  Университет нефти и газа имени И.М. Губкина

Кафедра органической химии и химии нефти

 

 

 

 

Курсовая работа

в практикуме по синтетическим методам органической химии

(Литературный синтез)

на тему:

«Фенетол».

 

 

 

 

 

Выполнил:

студент группы ХТ-10-2

Манкеева З.Р.

 

Проверил:

к.х.н.,доцент

 Гируц М.В.

 

 

Москва

2012

Содержание

1. Введение………………………………………………………………………3

 

2. Теоретическая часть………………………………………………………….4

2.1. Формула соединения и его названия (тривиальное и по номенклатуре IUPAC)………………………………………………………………………….4

2.2. Физические свойства……………………………………………………...4

2.3. Применение………………………………………………………………..5

2.4. Химические свойства……………………………………………………..7

2.5. Методы получения………………………………………………………8

2.6. Методы синтезирования………………………………………………..9

   2.6.1 Синтез  по методике № 1………………………….…………….….9

   2.6.2 Синтез по методике № 2………………………………………........9

2.7Обоснование выбора схемы синтеза соединения……………………….10

3. Экспериментальная часть……………………………………………………11

     3.1.1.  Уравнение основной реакции…………………………………...11

2. Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции………………………………………………….…11
3. Описание синтеза………………………………………………….14
4. Константы полученного соединения, выход продукта реакции..15

 

4. Вывод…………………………………………………………………………15

 

5. Использованная литература…………………………………………………16

 

 

 

 

 

 

 

                                     1.Введение

        Органический синтез – это получение вещества заданного строения путем целенаправленного изучения структуры исходных соединений.

Цель данной работы –  применить на практике все теоретические  знания по курсу органической химии, а также показать навыки работы с  различными приборами.

         Целью данного литературного синтеза является изучение свойств и методик получения фенетола , выбор наиболее оптимального способа получения заданного вещества, исходя из доступности сырья, энергетических и трудовых затрат, легкости получения целевого продукта.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                              

 

2. Теоретическая  часть

2.1. Формула соединения и его названия

C₆H₅OCH₂CH₃

Фенетол               

Этилфениловый эфир

Этоксибензол

 

2.2 Физические  свойства

 

Молекулярная масса 122,2;

Бесцветная жидкость с приятным запахом;

т. пл.-30,7 °С, т. кип. 172°С,62°С/15 мм рт. ст.;

d²⁰₄=1,0114;

η(МПа*с)= 6,87 (15°С);  

μ=4,67*10^-30 Кл*м

Δсгор.H₂₉₈ = -4419,6кДж/моль

Смешивается с этанолом, диэтиловымм эфиром,  плохо растворим  в воде (1,21 г в 1 л);

Легко перегоняется с водяным паром.

 

 

 

 

 

2.3. Применение

Фенетол- растворитель, является промежуточным продуктом в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ.

Служит исходным материалом при приготовлении многих пигментов.

                              

                                2.4. Химические свойства. [1]

Фенетол обладает свойствами ароматических соединений      

 

1. При взаимодействии с Cl₂ образует смесь 4-хлор-, 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлорфенетолов:

 

2. Действие Br₂ в CH₃COOH при охлаждении или нагревание с PBr₅ на паровой бане приводит к образованию 4-бромфенетола:

 

При бромировании Br₂ при 25 ⁰C в нитробензоле или CCl₄ образуется смесь 2-бром- и 4-бромфенетолов:

 

 

3) При нагревании фенетола с I₂ в присутствии концентрированной HNO₃ и пиридина при 180 ⁰C образуется 2-йодфенетол с примесью 4-производного:

4)Кипячение с бензилхлоридом в присутствии порошка церия приводит к образованию 4-бензилфенетола:

 

 

 

5) При кипячении с (CH₃CO)₂O в 85%-ной ортофосфорной кислотой H₃PO₄ образуется 4-этоксиацетофенон:

6) При пропускании над Al₂O₃ при 200-240 ⁰C фенетол разлагается на фенол, 2-этилфенол, 2,6-диэтилфенол и другие соединения , при нагревании  с 48%-ной HBr - на фенол и этилбромид  :

7) В кислом растворе при нагревании выше 45 ⁰C или при УФ облучении образует пероксиды.

 

 

 

2.5. Методы получения

   Фенетол получают :

1. Взаимодействием фенолята Na с этилсульфатом Na при 180⁰C;
2. Алкилированием фенола этилхлоридом ;
3. Взаимодействием фенолята Na с этиловым эфиром

n-толуолсульфокислоты в водно-щелочном растворе;

4. Действием галоидных алкилов на алкоголяты или феноляты .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.6 Методики синтезирования фенетола

2.6.1 Синтез из фенолята натрия по методике №1[2]

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, закрытым сверху хлоркальциевой трубкой, помещают 45 мл абсолютного этилового спирта. Затем через третье горло колбы, приоткрывая пробку, вносят 3,4 г металлического натрия в виде мелко нарезанных кусочков.

К полученному раствору этилата натрия приливают раствор 14,1 г фенола в l5 мл абсолютного этилового спирта. После этого к колбе присоединяют капельную воронку н через нее постепенно, по каплям и при перемешивании, вносят 21 г бромистого этила. Реакционную массу выдерживают при температуре бани около 70 ⁰ С в течение 4 ч до тех пор, пока раствор не перестанет показывать щелочную реакцию по индикаторной бумаге. По окончании реакции обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют этиловый спирт и не вступивший в реакцию бромистый этил. Колбу охлаждают и вносят l5 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия для связывания не вступившего в реакцию фенола.

Фенетол несколько раз  экстрагируют небольшими порциями эфира  в делительной воронке. Эфирные  вытяжки объединяют и сушат безводным  хлоридом кальция. Высушенный раствор отфильтровывают от хлорида кальция в колбу Вюрца, отгоняют сначала на водяной бане эфир, а затем на газовой горелке с асбестовой сеткой- фенетол, собирая фракцию с т. кип.

169 ...174°С.

Выход 13,5 г (73,7% от теоретического).

 

2.6.2 Синтез из фенолята натрия по методике №2[3]

 В круглодонной колбе емкостью 100 .мл, снабженной двурогой насадкой и обратным холодильником, растворяют 2,3 г натрия в 30 мл спирта. Натрий вносят небольшими кусочками.

По охлаждении раствора к нему прибавляют фенол и йодистый этил и смесь нагревают на водяной бане до тех пор, пока спиртовый раствор не перестанет показывать щелочную реакцию. Затем колбу соединяют с нисходящим холодильником, отгоняют возможно полно спирт и прибавляют к остатку небольшое количество воды для растворения образовавшегося при реакции йодистого натрия.

Фенетол извлекают эфиром, эфирный раствор отделяют при  помощи делительной воронки, взбалтывают  с разбавленным раствором едкого натра для удаления не вступившего  в реакцию фенола и сушат хлористым  кальцием. Отгоняют эфир, заменяют водяной холодильник небольшим воздушным и при 167-172° перегоняют фенетол.

Выход около 9 г.         

 

  

2.7. Обоснование выбора схемы синтеза соединения

             Фенетол можно получить действием галоидных алкилов на алкоголяты или феноляты. В качестве реагентов были выбраны фенолят натрия и бромистый этил.

Выбранная методика №1 предполагает использование реактивов, имеющихся в лаборатории, проводится достаточно быстро, дает неплохой выход вещества. А также в лаборатории присутствует необходимая аппаратура.

 

 

 

 

 

 

 

                                    3.  Экспериментальная часть

3.1.1. Уравнение основной реакции

Основнные реакции:

 

2СH₃CH₂OH+2Na®2CH₃CH₂ONa+H₂

C₆H₅OH+CH₃CH₂ONa®C₆H₅ONa+CH₃CH₂OH

C₆H₅ONa+CH₃CH₂Br®C₆H₅OCH₂CH₃+NaBr

Суммарная реакция :

C₂H₅OH+2Na+C₆H₅OH+C₂H₅Br®C₆H₅OCH₂CH₃+C₂H₅ONa+NaBr+H₂

                                                       

 

         

3.1.2. Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции

Фенол: М = 94 г/моль

Натрий металлический : М = 23 г/моль

Этиловый спирт : М = 46 г/моль

Бромистый этил : М = 109 г/моль

 

 

а) Расчет по уравнению реакции (или расчет теоретического количества реагентов)

n(C₆H₅OCH₂CH₃) = m/M= 10 (г) /122 (г/моль) = 0,082моль.

По уравнению реакции n(C₆H₅OCH₂CH₃) = n(C₆H₅OH) =n(C₂H₅OH) = n(С₂H₅Br) = 0,082 моль

m(C₆H₅OH)= n*M= 0,082 моль*94 г/моль = 7,71г.

m(C₂H₅OH)= n*M= 0,082 моль*46 г/моль = 3,77 г.

m(C₂H₅Br)= n*M= 0,082 моль*109г/моль = 8,94 г.

 

По уравнению реакции 1 моль*122 г/моль (C₆H₅OCH₂CH₃) = 2 моль *23 г/моль (Na).

По условию 10 г (C₆H₅OCH₂CH₃) = X г (Na)

X = 3,77 г или  n(Na) = m/M = 3,77 (г) / 23 (г/моль) = 0,16 моль  

       

               б) Расчет по практикуму. (выход 74%)

1.Рассчитаем массу и количество фенола.

Для синтеза 13,5 г фенетола– 14,1 г фенола

Для синтеза 10 г    фенетола– Х  г     фенола

Х = 10,44г 

Пересчитаем для выхода в 100%.

10,44 – 74%

Х – 100%

Х = 14,1 г или n = m/M = 14,1/94= 0,15 моль.

 

2. Рассчитаем массу  и количество натрия металлического.

Для синтеза 13,5 г фенетола– 3,4 г натрия

Для синтеза 10 г   фенетола– Х    г натрия

Х = 2,52 г.

Пересчитаем для выхода в 100%

2,52 – 74%

Х – 100%

Х = 3,4 г  или n = m/M= 3,4/23 = 0,14 моль.

 

 

3.  Рассчитаем объем и количество этилового спирта.

Для синтеза 13,5 г фенетола – 45 мл этилового спирта

Для синтеза 10 г   фенетола – Х мл этилового спирта

Х = 33,3 мл

Пересчитаем для выхода в 100%

33,3 – 74%

X – 100%

X = 45 мл или n=  V*p/M=45*0,789/46= 0,77 моль

 

4.  Рассчитаем объем и количество бромистого этила .

Для синтеза 13,5 г фенетола – 14,4 мл бромистого этила

Для синтеза 10 г   фенетола –  Х мл  бромистого этила

Х = 10,6 мл 

Пересчитаем для выхода в 100%

10,6 – 74%

X – 100%

X = 14,4 мл или  n=  V*p/M=14,4*1,455/106= 0,20моль

 

Характеристики и количества исходных веществ

Назван. Реактива	Брутто фор-мула	Мол. масса	Основные константы			Количества исходных реагентов
						по уравнению р-ии		по методике			изб., моль
						г	моль	г	мл	моль
Фенол		94	181,8	40,8	1,071	7,7	0,08	14,1	-	0,15	0,01
Натрий мет.	Na	23	1156,1	370,9	0,971	3,7	0,16	3,4	-	0,14	-
Этиловый спирт	C2H5OH	46	78,4	-114,3	0,789	3,8	0,08	-	45	0,77	0,63
Бромистый этил	C2H5Br	109	-119,1	38,4	1,455	8,94	0,08	-	14,4	0,20	0,06