Флавоноиды чая

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СОДЕРЖАНИЕ

 

 

ВВЕДЕНИЕ 3

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5

1 Флавоноиды. Их получение и свойства 5

1.1 Классификация флавоноидов 10

1.2 Особенности состава чёрного и зелёного чая.............................................17

1.3 Антиоксидантная активность чая 19

ГЛАВА 2  ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ 22

2 Объектыисследования.....................................................................................22

2.1 Методы определения флавоноидов.............................................................22

ГЛАВА 3 ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 25

3 Определение катехинов из зеленого чая 25

3.1 Выделение танина 25

3.2 Идентификация танина 29

ЗАКЛЮЧЕНИЕ 30

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 32

 

 

 

 

 

 

 

 

ВВЕДЕНИЕ

 

 

Флавоноиды — это биологически активные вещества, вырабатываемые растениями. Большое число растений, сырьё которых используется в лечебных целях, накапливают флавоноиды в значительных количествах. Флавоноиды оказывают разнообразные фармакотерапевтические действия на организм человека. Источники, богатые флавоноидами — цедра цитрусовых, фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, тёмные сорта пива, облепиха и чёрный шоколад (70 % какао и выше). Полифенолы или флавоноиды чая — мощный антиоксидант — один из лучших, наряду с витамином C и Е.

Многочисленные исследования показали, что чайный лист содержит большое количество полифенолов, которые  являются видом антиоксидантов. Антиоксиданты препятствуют образованию свободных радикалов, которые представляют собой окисленные молекулы человеческого организма. Именно окисление является причиной старения клеток. Свободные радикалы накапливаются в организме по разным причинам. В частности из-за физиологических процессов, обмена веществ, а также экологические факторы влияют негативно: загрязненная атмосфера, вредные отходы, сигаретный дым.

 Накопленные свободные  радикалы угнетают иммунную систему,  так как негативно воздействуют  на клетки тканей, что в свою  очередь ведет к развитию хронических  заболеваний и старению организма.  Наиболее богат антиоксидантами  белый чай, который меньше остальных  подвергается ферментации.

С незапамятных времен было известно множество полезных свойств чая. В народной медицине использовали чай уже более 5000 лет назад для лечения инфекционных заболеваний, простуды, а также для улучшения работы пищеварительной системы и успокоения нервной системы.

Основное преимущество чайного  листа заключается в том, что это абсолютно натуральный продукт, без усилителей вкуса, консервантов или красителей. В зависимости от технологии производства чая в напитке содержатся те или иные полезные вещества. Также, чай без сахара, варенья, меда или молока не имеет калорий и является важнейшим компонентом, поддерживающим в организме человека баланс жидкостей. Фенольные соединения, которые содержатся в чае препятствуют окислению холестерина, которое приводит к повреждению кровеносных сосудов. Полифенолы чая сейчас активно исследуются, т.к. среди них еще многие попросту не изучены. Исходя из выше сказанного, можно сделать вывод о том, что данная тема является актуальной.

Целью работы является: изучение флавоноидов чая.

Объект исследования: различные сорта зеленого чая, которые могут содержать разное количество танина в своём составе.

Предмет исследования: танин и его эффективное воздействие на организм человека.

Задачи:

1. Изучение классификации флавоноидов
2. Рассмотрение особенностей состава чёрного и зелёного чая
3. Определение антиоксидантной активности чая
4. Подбор методики определения флавоноидов
5. Выделение танина и его идентификация

 

 

 

 

 

 

 

 

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1 Флавоноиды. Их получение и свойства

 

Флавоноиды — наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных  фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно жёлтого (флавоны, флавонолы, халконы и др.), оранжевого, синего и красного цвета (антоцианы), бесцветного (изофлавоны, катехины, флавононы, флавононолы). Флавоноиды лишены запаха, некоторые из них имеют горький вкус, растворяются в спиртах и спиртоводных смесях. Флавоноиды принадлежат к соединениям С6-С3-С6 ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединённых друг с другом трёхуглеродным фрагментом. Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромона или флавона.

 

Рисунок 1 — Структура флавонов

 

Флавоноиды были исследованы  в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской  премии Альбертом де Сент-Дьерди. Общее изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры особого вида дуба кристаллическое вещество, названное кверцетрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. В 1903 г. Валяшко установил строение рутина. Систематическое изучение строения природных флавоноидов многие годы проводили польские химики. Большую работу по изучению антоцианов провел Вильштеттер. Исследованиями катехинов занимались А. Л. Курсанов, М. Н. Запраметов, К. Фрейденберг и др. Интерес к флавоноидным соединениям особенно возрос в 40-е годы нашего столетия, флавоноиды привлекают внимание ученых разносторонней биологической активностью и чрезвычайно низкой токсичностью. После 1970 г. выделено свыше 1400 соединений, относящихся к флавоноидам. Перспективным направлением является поиск биологически активных соединений группы ксантонов — близких по строению к флавоноидам.

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и широко распространены в высших растениях, которые относятся  к семействам розоцветных (различные виды боярышников, черноплодная рябина), бобовых (софора японская, стальник полевой, солодка), гречишных (различные виды горцев - перечный, почечуйный, птичий: гречиха), астровых (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма), яснотковых (пустырник сердечный) и др.

 

Таблица 1 — Количественное содержание флавоноидов в растительном сырье, полученное флуориметрическим методом

Растительный объект	Содержание флавоноидов, %	Группа флавоноидов
Трава зверобоя	0,14	Рутин
Трава синюхи голубой	0,039	Рутин
Трава горца перечного	0,0045	Кверцетин

 

 Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям.  Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую. Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях. Обнаружены и у низших растений: зеленые водоросли (ряски), споровые (мхи, папоротники), хвощи (хвощ полевой), а также у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка). Находятся флавоноиды в различных частях растений, но чаще в надземных: цветках, листьях, плодах; значительно меньше их в стеблях и подземных частях (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды. Локализуются в клеточном соке в растворённом виде. Содержание флавоноидов в растениях различно: в среднем 0,5-5%, иногда достигает 20% (в цветках софоры японской). В растениях флавоноиды встречаются в виде гликозидов и в свободном виде. Под влиянием ферментов они расщепляются на сахара и агликоны. В качестве сахаров встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, LT-рамноза и LT-арабиноза, D-глюкуровая кислота.

Основными факторами, влияющими на накопление флавоноидов в растениях являются возраст и фаза развития растений. Наибольшее количество их накапливается у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьшается. Факторы окружающей среды (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и др.) оказывают также значительное влияние на накопление флавоноидов. В южных и высокогорных районах, под влиянием света и на почвах, богатых микроэлементами, увеличивается содержание флавоноидов.

Флавоноиды обладают оптической активностью, имеют определенную температуру плавления, способны к кислотному и ферментативному гидролизу. Гликозиды флавоноидов, содержащие более трех глюкозных остатков, растворимы в воде, но нерастворимы в полярных органических растворителях. Под влиянием света и щелочей легко окисляются, изомеризуются, разрушаются. При нагревании до температуры 200°С эти соединения возгоняются, а при более высокой температуре разрушаются.

Диапазон терапевтического применения растительного сырья, богатого флавоноидами, очень широк. Флавоноиды не токсичны для человека при любом  способе введения. Многие флавоноиды обладают Р-витаминной активностью, уменьшают  хрупкость кровеносных капилляров (рутин), усиливают действие аскорбиновой кислоты, оказывают седативное действие (боярышник, пустырник). Используются как  противовоспалительное, противоязвенное (корень солодки) средство. Некоторые обладают кровоостанавливающими свойствами (водяной перец, почечуйная трава); применяются при геморрое (стальник пашенный, конский каштан); служат хорошими желчегонными средствами (бессмертник, пижма). В последние годы появились сообщения о противоопухолевом действии флавоноидов. Однако препаратов, содержащих чистые флавоноиды, пока имеется немного. Чаще эти соединения находятся в растениях в комплексе с другими БАВ и используются суммарно. Витамин М или фолиевая кислота — водорастворимый витамин, содержащийся в чае и необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем, препятствует выделению веществ в организме человека, которые увеличивают риск развития сердечно-сосудистых заболеваний. Кроме того, этот витамин помогает предотвратить развитие рака и играет важную роль в поддержании правильной работы нервной системы, органов зрения и т.п. Высокое содержание витамина М отмечено в дынях, арбузах, помидорах, цитрусовых (апельсины, мандарины, грейпфруты, лимоны и др.), яблоках, грушах, винограде, гранате, абрикосах, облепихе, смородине, авокадо, бананах, киви, свежих финиках, тыкве, зеленых и листовых овощах (сельдерей, салат, лук, шпинат, спаржа, огурцы, капуста — кочанная, цветная, брюссельская, брокколи и др.), проростках бобовых (сои, фасоли, нута, чечевицы и др.) и цельнозерновых продуктах (пшеница, зеленая гречка и др.), орехах, арахисе, пророщенных зёрнах подсолнечника, каштанах, корнеплодах (морковь, свекла, репа и др.) и в других растительных продуктах.

Эпидемиологические исследования показали, что все, кто выпивает большое количество чая имеет меньше шансов заболеть такими раковыми заболеваниями как: рак желудка, рак органов пищеварительной системы или рак мочевого пузыря. А опубликованное в Journal of the American Medical Association 11-летнее исследование, проведённое в Японии, в котором участвовало 9000 женщин показало, что те, кто выпивают в день менее 5 чашек чая чаще страдают от инсультов. Проведённые в Финляндии и Нидерландах исследования показали, что у людей, получающих достаточное количество флавоноидов, особенно кверцетина, снижается риск смерти от болезней сердца на 50% у женщин и на 23% у мужчин. Богатая флавоноидами диета снижает риск инсульта у мужчин с максимальным потреблением флавоноидов на 75% ниже, чем при потреблении минимального их количества.

Фенольные соединения, которые  содержатся в чае препятствуют окислению  холестерина, которое приводит к  повреждению кровеносных сосудов.

Листья чая содержат фтор, который помогает укрепит зубы, ногти, кости. Кофеин, содержащийся более всего в зелёном чае, помогает улучшить обмен веществ и повышает активность. Содержание кофеина в напитке варьируется, в зависимости от вида чая и того как он был приготовлен. Здоровый человек может потреблять до 350 мг кофеина в день без опасений.

 

Рисунок 2 — Структурная формула кофеина

 

 Преимущества и польза  зелёного чая многократно подтверждались в бесчисленных научных работах. Например, экспериментами независимых лабораторий Центра Питания Человека Калифорнийского Университета (UCLA) было установлено, что зелёный чай снижает риск развития атеросклероза, инфекционных заболеваний кишечника и печени. Кроме того, зелёный чай помогает снизить уровень холестерина, что помогает сбросить лишний вес и улучшить память.

 Зелёный чай известен своим успокаивающим воздействием. Этот эффект оказывает, содержащаяся в нём аминокислота L-theanine. Это вещество оказывает влияние на центральную нервную систему таким образом, что способствует выработке веществ, вызывающих чувство спокойствия и радости. А также L-theanine способствует выработке веществ в организме, которые снижают чрезмерную активность, которую может вызвать кофеин, содержащийся в чае.

 Употребление чая снижает кровяное давление. Зелёный и красный (улунский) чай снижают риск развития гипертензии. Чай препятствует развитию болезни Альцгеймера. Может оказать положительное влияние при борьбе со СПИДом.

 

 1.1 Классификация флавоноидов

 

Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов  предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени  окисленности трехуглеродного фрагмента:

1. Катехины (флаван-3-олы, производные флавана — катехины, лейкоантоцианы);
2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы);
3. Флавононы (производные флавона — флавононы, флавононолы, флавоны, флавонолы);
4. Дигидрохалконы;
5. Халконы;
6. Антоцианы и антоцианидины;
7. Флавононолы;
8. Флавоны и изофлавоны;
9. Флавонолы;
10. Ауроны.