Под 1096 г в «Повести временных лет» по Лаврентьевскому списку помещено «Поучение» Владимира Мономаха, соединённое с его письмом к князю Олегу черниговскому, написанным раньше «Поучения». Поучение обращено Мономахом к его детям и продолжено его автобиографией. Оно датируется промежутком между концом 11 в и 1125г – датой смерти Мономаха – и является показателем высокого культурного уровня, достигнутого Киевской Русью. Мономах обнаруживает хорошее знакомство с Псалтирью, с популярным в византийской средневековой литературе жанром поучений отца к детям, начиная от поучения Ксенофонта и Марии, вошедшего в «Святославов сборник» 1076 г.

В своём поучении Мономах выступает как мудрый, благородный, гуманный человек, помышляющий о благе своего государства. В то же время он доблестный, энергичный, наделённый военными доблестями, всю жизнь проводящий в трудах и опасных воинских походах.

Когда к нему приходят послы от его братьев с предложением соединёнными силами выгнать Ростиславичей из их удела и отнять их волость, он отказывается это сделать, потому что не хочет нарушать крестную клятву. Давать клятву он советует только в том случае, если клянущийся может её сдержать, но, поклявшись, нужно соблюдать обещание, чтобы не погубить своей души.

Он не рекомендует детям спасать свою душу ни в отшельничестве, ни в монастыре, ни в посте, а лишь покаянием, слезами и милостыней.

Мономах советует защищать обездоленных и сирот, и призывает к снисхождению к преступникам. Старых нужно почитать как отцов, а молодых – как братьев. Нельзя обижать ни своих, ни чужих. Просящего надо накормить, заезжих купцов и знатных и простых нужно почитать и одаривать, т к они потом в других землях ославят тебя. Надо любить свою жену, но не давать ей над собой власти.

Мономах призывает к деятельной жизни. Нельзя полагаться ни на слух, ни на воевод, надо самим за всем следить. Следует уклонять от пьянства и блуда, т к от этого погибает душа и тело. Чего знаешь – не забывай, чего не знаешь – тому учись, как отец Мономаха (Всеволод), усвоивший сидя дома 5 языков (вероятно, это греческий, латинский, немецкий, венгерский, половецкий).

Мономах перечисляет свои «пути» и «ловы» (походы и охоты), чтобы личным примером научить своих детей и тех, кто прочтёт его поучение. Всего он совершил 83 больших похода, а число малых не запомнил. На охотах подвергался смертельным опасностям (2 лося – один топтал ногами, другой бодал, медведь укусил, падал с коня).

В поучении Мономах выражает поэтический восторг перед красотами природы. Вслед за Псалтирью и Шестодневом Иоанна Экзарха он с умилением говорит о том, как дивно «господним промыслом» устроен мир, как устроено небо и солнце, луна и звёзды. Его изумляет как птицы летят из тёплых стран и всё это « дал бог на угодье человеку».

Насколько Владимиру Мономаху, суровому войну, были свойственны лирические чувства видно из его письма к Олегу черниговскому, фигурирующему в Слове о Полку Игореве под именем Олега Гориславича. Юный сын Мономаха Изяслав захватил Муром, принадлежавший Олегу, и был убит. Отец был опечален смертью сына, но для блага русской земли примирился с Олегом, о чем и пишет ему, прося прислать к нему вдову Изяслава, чтобы с нею оплакать смерть сына: « а бога деля пусти ю ко мне вскорости с первым посланным, да с нею кончав слёзы, посажю на месте, и сядеть аки горлица на сусе древе желеючи». В этой фразе явный отзвук народной свадебной обрядности. Трогательный образ тоскующей по своём супруге горлинки.

Язык «Поучения» - коренной русский язык, немного осложнённый церковнославянизмами, чаще всего присутствующими в назидательной части и реже - в автобиографической его части и в письме к князю Олегу черниговскому.