Изомеры и номенклатуру органических соединений

Содержание

 

Введение............................................................................................................................3

Изомеры и номенклатуру органических соединений...................................................4

Заключение......................................................................................................................11

Список использованной литературы.............................................................................12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

В органической химии вещества могут  быть названы по тривиальной, рациональной, систематической (международной, ИЮПАК) номенклатурам.       Тривиальная номенклатура не отражает строения веществ, а является исторически сложившейся, чаще всего показывающей источник данного соединения. Примерами могут быть: молочная кислота, древесный или винный спирт и т. д.

Рациональная номенклатура возникла позже тривиальной и учитывает  структуру данного соединения. Здесь  все изомеры и гомологи рассматривают  как производные первого члена какого-то класса углеводородов. Например, если это предельные углеводороды, то считаются производными метана, ацетиленовые считаются производными ацетилена, этиленовые производными этилена и т.д.

Современная международная (систематическая, ИЮПАК) принята в 1957 г. в Париже. ИЮПАК означает: Всемирный союз чистой и прикладной химии (по первым буквам английского названия союза IUPAK – International Union of Pure and Applied Chemistry). Согласно этой номенклатуре, для названия вещества берется самая длинная углеродная цепь, в состав которой входит одна или несколько функциональных групп. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе находится радикал, или наиболее «старшая» функциональная группа. По принципу «старшинства» наиболее часто встречающиеся группы можно расположить в ряд: — СООН  > — CN >   -COH > — C ═ O > -OH > — C ═ C — > — C ≡ C — > — Hal > — NH₂ > — NO₂ > радикалы.

Цель работы – изучить  изомеры и номенклатуру органических соединений.

 

 

 

 

 

 

 

 

Изомеры и номенклатуру органических соединений

Изомеры – вещества, имеющие один и тот же состав, но разное строение, а, следовательно, и разные свойства. Отметить, что для органических соединений существуют следующие типы изомерии:

I.  Структурная изомерия, обусловленная различным взаимным расположением атомов в молекулах. При этом возможны следующие виды структурной изомерии:

1.  Изометрия углеродного скелета.

Обусловлена различным порядком соединения атомов углерода в цепи. Привести несколько примеров.

 Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

 

 

 

2.  Изометрия положения кратных связей и функциональных групп.

Обусловлена различным положением кратных связей или функциональных групп при одной и той же углеродной цепи.

3.  Изометрия порядка связанных атомов

Этот тип изомерии характерен для соединений, содержащих в цепи помимо углеродных атомов другие атомы, например O, N.

этанол	диметиловый эфир
этиламин	диметиламин

II.  Пространственная изомерия (стереоизомерия).

Этот тип изомерии обусловлен различным пространственным расположением атомов при одинаковом порядке их связывания. Возможны следующие виды пространственной изомерии:

1.  Конформационная изомерия.

Следует отметить, что атомы  и группы атомов, связанные друг с другом σ-связью, постоянно вращаются относительно оси связи, занимая различное положение в пространстве друг относительно друга.

Молекулы, имеющие одинаковое строение и различающиеся пространственным расположением атомов в результате вращения вокруг С–С связей, называются конформерами.

Для изображения конформационных  изомеров удобно пользоваться формулами  – проекциями Ньюмена:

Заслоненный конформер		Заторможенный конформер

 

Явление конформационной  изомерии можно рассмотреть и  на примере циклоалканов. Так, для  циклогексана характерны конформеры:

кресло	ванна

 

                        

2.  Геометрическая изометрия (цис-, транс- изомерия).

Характерна  для непредельных органических соединений, содержащих двойную связь. Так, например, молекула бутена-2 существует в виде двух геометрических изомеров:

 

цис-бутен-2	транс-бутен-2

Следует отметить, что, кроме  алкенов, геометрическая изомерия характерна для алициклических соединений и  обусловлена различным взаимным положением заместителей относительно плоскости цикла. Так, например, 1,2-диметилциклопропан существует в виде цис- и транс- изомеров:

цис-1,2-диметилциклопропан	транс-1,2-диметилциклопропан

3.  Оптическая изометрия

Следует обратить внимание на существование органических соединений, имеющих одинаковый состав, одинаковое строение и свойства, но по-разному относящихся к плоскополяризованному свету. Так, при пропускании через такие соединения луча поляризованного света происходит отклонение плоскости поляризации на определенный угол.

Соединения, которые вращают плоскость поляризации, называют оптически активными. Изомер, вращающий плоскость поляризации света против часовой стрелки, называют левовращающим [L(–)-форма], а по часовой стрелке – правовращающим [D(+)-форма]. Такие изомеры называются оптическими, или зеркальными изомерами (оптическими антиподами, энантиомерами).

Оптическая изомерия обусловлена  наличием асимметрического атома углерода С^*, связанного с четырьмя различными заместителями.

Так, например, оптические изомеры  молочной кислоты отличаются друг от друга как предмет от своего зеркального изображения.

 

 

 

 

 

D(+) молочная  кислота	L(-) молочная  кислота
(Тпл. = 26 0С, [α] = +3,8)	(Тпл. = 26 0С, [α] = -3,8)

 

Молекулы, которые нельзя совместить в пространстве и которые  относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, называют хиральными (от греческого «хейрос» – рука), а явление существования таких веществ называется хиральностью.

Смесь равных количеств L- и D-форм называется рацематической смесью. Рацематическая смесь оптически неактивна, т.к. действие одного антипода компенсируется действием другого.

Номенклатура  органических соединений

Каждое органическое вещество имеет свое название. В настоящее  время существует несколько способов наименования (номенклатур) органических соединений:

• исторически сложившиеся (тривиальные) названия;
• рациональная номенклатура;
• систематическая номенклатура.

Тривиальные названия давали по случайным признакам, и зачастую они отражали происхождение веществ (муравьиная, яблочная, щавелевая, винная кислоты), способ получения (пировиноградная кислота), или носили имя химика, выделившего или синтезировавшего их. Следует отметить, что эти названия никак не отражали структуру органического соединения, однако их используют и в настоящее время, особенно в случае распространенных, часто используемых соединений.

Рациональная номенклатура основывается на строении органических веществ и рассматривает соединения как производные наиболее простого представителя данного гомологического ряда.

Рассмотреть правила рациональной номенклатуры на примере углеводородов.

Алканы согласно правилам рациональной номенклатуры рассматривают  как производные метана, в котором  один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Название складывается из названий радикалов, перечисленных в порядке возрастания их сложности, с добавлением окончания метан. При этом названия даются так, чтобы радикалы оказались наименее сложными. Например:

метилметан	диметилметан	метилэтилметан
диметилэтилметан

Алкены рассматривают  как производные этилена.

метилэтилен	этилэтилен

 

При этом возможны частные  случаи:

а) замещены два атома  водорода у одного углеродного атома.

К названию добавляют  слово несимметричный:

 
несимм. диметилэтилен

б) замещены два атома  водорода у различных атомов С.

К названию добавляют слово  симметричный:

 
симм. диметилэтилен

Самый замещенный атом С  обозначается буквой α, менее замещенный β, а если радикалы различны, то α  присваивается атому С, у которого более простой радикал. При этом название алкена складывается из перечня названий радикалов с указанием их положения греческими буквами с добавлением «этилен».

 
α-метил-α,β-диэтилэтилен 
 
α, β-диметил-α-этил-β-пропилэтилен

Далее следует  привести названия некоторых разветвленных радикалов:

	пентил
	изопентил
	неопентил
	втор-пентил
	трет-пентил

 

Алкины рассматривают  как производные ацетилена.

 
диметилацетилен

 

Рациональная номенклатура используется в настоящее время  для названия относительно несложных органических соединений, но для более сложных она оказалась неприемлемой.

Наиболее удобной, позволяющей  назвать любое соединение, является систематическая номенклатура (правила IUPAC).

На примере алканов  рассмотреть правила систематической  номенклатуры.

.

1.  Найти самую длинную цепь атомов С.

При этом, если возможны 2 или более вариантов  главной цепи, то выбрать тот вариант, в котором к главной цепи примыкает  наибольшее число заместителей. В  этом случае заместители окажутся наиболее простыми.

                                   

Очевидно, что  во втором случае главная цепь имеет  большее число боковых ответвлений  и более простого строения.

2.  Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

 3.  Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.