Автор работы: Пользователь скрыл имя, 23 Августа 2015 в 19:55, дипломная работа
Таким образом, целью настоящей работы являлось:
- отработка методов синтеза исходных продуктов – 3,5-дихлорнитроанилина-1,2 и 3,5-дихлорфенилендиамина-1,2;
- разработка средств контроля за ходом реакции Филлипс на модельных соединениях;
- определение параметров процесса конденсации о-фенилендиамина с β-аланином, обеспечивающих количественный выход продуктов;
- разработка методов контроля за ходом конденсации 3,5-дихлорфенилендиамина-1,2 с β-аланином.
Введение
1.
Обзор литературы
1.1.
Общая характеристика бензимидазолов
1.2.
Методы синтеза функциональных бензимидазолов
1.2.1.
Взаимодействие бензимидазолов с аминокислотами (реакция Филлипс)
1.3.
Строение и химические свойства бензимидазолов
1.4.
Методы анализа
1.5.
Роль бензимидазолов
1.6.
Заключение по обзору литературы
2.
Изложение и обсуждение экспериментальных данных
2.1.
Рациональный метод получения 3,5-дихлорнитроанилина-1,2
2.2.
Отработка синтеза 3,5-дихлорфенилендиамина-1,2
2.3.
Подбор аналитической методики контроля за протеканием реакции Филлипс
2.4.
Исследование реакции о-фенилендиамина с β – аланином
2.5.
Исследование конденсации 3,5-дихлорфенилендиамина-1,2 с β – аланином
2.6.
Заключение
3.
Экспериментальная часть
3.1.
Характеристика используемых веществ
3.2.
Научное оборудование
3.3.
Методики синтезов
4.
Техника безопасности
5.
Список использованных источников и литературы
6.
17. Баевский А.М., Цикалов В.В.,
Баевский М.Ю., Шелудько А.Б. Борные кислоты
в реакциях конденсации карбоновых кислот
с ароматическими аминами [Электронный
ресурс]// Ученые записки Таврического
национального университета им. В. И. Вернадского
Серия «Биология, химия». Том 24 (63). 2011.
№ 2. С. 339-346. – Режим доступа: URL: http://science.crimea.edu/
18. Кукаленко С.С., Бовыкин Б.А., Шестакова С.И., Омельченко А.М. Металлсодержащие комплексы лактамов, имидазолов, бензимидазолов и их биологическая активность.
19. Lawrence A. Cescon. Preparation of Some Benzimidazolylamino Acids. Reactions of Amino Acids with o-Phenylenediamines/ Lawrence A. Cescon, Allan R. Day. //J. Org. Chem. - 1962.- Vol.27, № 2. – P.581-586.
20. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений / В.И. Иванский. -М.: Высш. шк., 1978. – С.160.
21. Губен И. Методы органической химии: в 4 т. / И.Губен. -М.: Госхимиздат, 1949.- Т. 1-4.
22. Большаков Г. Ф. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений/ Г.Ф. Большаков, В.С. Ватаго, Ф.Б.Агрест. - М.: Химия, 1969. –С.499.
23. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии : пер. с англ. канд. физ.-мат. наук Т.М. Ивановой/под ред.доктора хим. наук профессора Ю.А. Пентина. – М.: Мир,1974. – с .295.
24. Преч Э., Бьюльман Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных: пер. с англ./под ред. канд. хим. наук Б.Н.Тарасевича. – М.: Мир, БИНОМ.Лаборатория знаний. 2006г.
25. Кучерявенко А.Ф. Конденсированные производные бензимидазола – новый класс антитромбогенных средств: автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора медицинских наук/А.Ф. Кучерявенко – Волгоград, 2011.-46 с.
26. Гамма Т.В. Аналгетические
свойства бензимидазола/ Т.В. Гамма, И.И.
Коренюк, Д.Р. Хусаинов, О.И. Колотилова,
О.В. Катюшина, И.В. Черетаев // Ученые записки
Таврического национального университета
им. В.И. Вернадского Серия «Биология, химия». Том 23 (62). 2010.
№ 2. С. 66-71. – Режим доступа: URL: http://science.crimea.edu/
27. Ивашкин В.Т. Перспективы применения
блокаторов протонного насоса в гастроэнтерологии
[Электронный ресурс]// Русский Мед. Журн.
– 2011. – Т. 19, № 9. – Режим доступа: URL:
http://www.rmj.ru/articles_
28. Зарубина И. В. Экспериментальное
обоснование применения производных бензимидазола
в качестве противоастенических средств
после черепно-мозговой травмы / И. В. Зарубина,
Ф. Н. Нурманбетова, П. Д. Шабанов // Экспериментальная
и клиническая фармакология. №3(2005). –
Режим доступа: URL: http://www.folium.ru/ru/
29. Корманов А. В. Реакция нитрования 3,5-дигалогенпроизводных фенилендиамина-1,2 : выпускная квалификационная работа/ А. В. Корманов – Йошкар-Ола, 2011. - 88 с.
30. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография в двух томах: Пер. с англ. канд. хим. наук Д. Н. Соколова и канд. техн. наук М. И. Янковского/ под ред. доктора хим. наук проф. В. Г. Березкина
31. Кибардин С. А., Макаров К. А. Тонкослойная хроматография в органической химии. – М.: Мир, 1982. – ч. II. 381 с., ил.
32. Микеш О. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам: Пер. с англ./ под ред. О. Микеша. – М.: Мир, 1982. – ч. II. 381 с., ил.
33. Егошина Д.А. 3,5-Дихлорфенилендиамин-1,2 в реакции Филлипс
с аминокислотами: выпускная квалификационная работа/ Д.А. Егошина – Йошкар-Ола, 2011. - 62 с.
34. Лазарев Н.Е. Вредные вещества в промышленности: в 3 т. / Н.Е. Лазарев, Г.И. Левин. - Л.: Химия, 1976. - Т. 1-3.
35. Коц В.А. Вредные вещества в промышленности: в 2 т. / В.А. Коц, Н.Р. Либерман, С.Л. Томаченко. - Л.О.: Химия, 1976. - Т.1,2.
ПРИЛОЖЕНИЯ
Приложение 1.
Подбор условий: β-аланин + о-фенилендиамин
Точки:
1 – β-аланин
2 – 2-(β-аминоэтил)бензимидазол
3 – о-фенилендиамин
Системы:
Приложение 2.
Подбор условий: β-аланин + 3,5-дихлорфенилендиамин-1,2
Точки:
1 – β-аланин
2 – 4,6-дихлор-2-(β-аминоэтил)
3 – о-фенилендиамин
Системы:
Приложение 3.
Контроль за ходом реакции β-аланина с о-фенилендиамином
Точки:
1 – β-аланин
2 – 2-(β-аминоэтил)бензимидазол
3 – о-фенилендиамин
Приложение 4.
Контроль за ходом реакции β-аланина с 3,5-дихлорфенилендиамином-1,2
Точки:
1 – β-аланин
2 – 4,6-дихлор-2-(β-аминоэтил)
3 – о-фенилендиамин
Информация о работе Синтез 2-замещенных бензимидазолов конденсацией фенилендиамина с β-аланином