Характеристика жирных кислот, природные источники и способы их получения

Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH₃(CH₂)₁₄COOH – наиболее распространенная в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота.

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в спермацете кашалота 90% цетилового эфира, а в пчелином воске 30% миристилового эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Соли и эфиры пальмитиновой  кислоты называются пальмитатами

Метилпальмитат — для получения гексадеканола, пальмитиновой кислоты и её производных, а также как ароматизирующее вещество для пищевых продуктов.

Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, CH₃(CH₂CH=CH)₃(CH₂)₇COOH

Бесцветная маслообразная жидкость; t_kип 184 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,905 г/см³ (20°C).

Линоленовая кислота относится  к так называемым незаменимым жирным кислотам В виде триглицерида она содержится во многих растительных маслах, например, в льняном (до 30 %), перилловом (до 55 %), конопляном, соевом и др.

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH.

Формула линолевой кислоты С₁₈Н₃₂О₂ была установлена в 1889 г. профессором А.Н.Реформатским.

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая  в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). Содержание в растительных маслах и животных жирах (%): кокосового масла 1,5—2,6; касторового 2,0—3,0; кориандрового 7,0—7,5; горчичного 14,5—20,0; льняного 15,0—30,0; хлопкового 40,0—45,0; кукурузного 43,5—46,9; подсолнечного масла 46,0—60,0; соевого 52,0—65,0; конопляного 56,0—65,0; макового 58,0—65,0 %; говяжьего жира 2,0—5,0; бараньего 3,0—4,0; свиного 3,0—8,0. В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов . В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

Механизм  действия полиненасыщенных жирных кислот

У ЭЖК в организме  множество различных функций. Они  используются для образования жира, который покрывает и защищает внутренние органы. Расщепляясь, жирные кислоты выделяют энергию. Но самое главное в том, что они участвуют в формировании мембран клеток организма. Жирные кислоты оказывают воздействие на синтез простагландинов, лейкотриенов и тромбоксанов. Эти соединения регулируют важные функции организма, такие как артериальное давление, сокращение отдельных мышц, температура тела, агрегация тромбоцитов и воспаление. Чтобы контролировать все эти функции, организм синтезирует указанные специфические соединения из жирных кислот, содержащихся в пищевых жирах, которые мы потребляем.

Жирные кислоты  также:

- улучшают структуру  кожи и волос, снижают артериальное  давление, способствуют профилактике  артрита, понижают уровни холестерина  и триглицеридов, уменьшают риск  тромбообразования;

- оказывают  положительное воздействие при  заболеваниях сердечно-сосудистой  системы, кандидозе, экземе и  псориазе;

- содействуют  трансмиссии нервных импульсов; 

-требуются для  нормального развития и функционирования  мозга.

Существует  два главных класса полиненасыщенных жирных кислот - омега-6 и омега-3 - и один главный класс мононенасыщенных жирных кислот - омега-9. Различием между этими группами является положение двойной связи. В омега-3-кислотах первая двойная связь находится у 3 атома углерода от метильного конца молекулы; в омега-6-кислотах - у 6 атома углерода и т.д.

Жирные  кислоты класса Омега-3

К омега-3-жирным кислотам относятся линоленовая, эйкозапентаеновая кислота и докозагексаеновая кислота, которые присутствуют в основном в рыбе, а также в небольших количествах могут синтезироваться в организме из a -линоленовой кислоты. У животных в глазных яблоках, мозге, семенниках и надпочечниках содержится значительное количество этих специфических кислот (возможно, поэтому некоторые народы считают эти органы необыкновенным деликатесом). Низкий уровень ЭПК и ДГК в питании может вызвать серьезные проблемы со здоровьем. Они совершенно необходимы для многих функций организма, включая развитие и нормальное функционирование глаз и мозга. Эти вещества помогают также справиться с воспалительными процессами, например, с артритом, способствуют уменьшению содержания триглицеридов в крови, которые связаны напрямую с заболеваниями сердца и инсультом.

Жирные кислоты класса Омега-6

Незаменимая жирная кислота этой группы - линолевая, которой много в растительных маслах. В организме линолевая кислота может превращаться в g -линоленовую кислоту. Установлено, что ГЛК помогает при аллергических дерматитах и экземе. БАД с маслом вечерней примулы, огуречника, семян черной смородины, богатыми ГЛК, принимают для уменьшения сухости кожи и поддержания нормального состояния жировых мембран, окружающих клетки кожи.

Важность  соотношения жирных кислот Омега-6 и  Омега-3

Оптимальное соотношение  жирных кислот омега-6 и омега -3 равно 4:1.

Баланс жирных кислот классов омега-6 и омега-3 играет ключевую роль в полноценном метаболизме простагландинов. Простагландины и относящиеся к ним компоненты представляют собой гормоноподобные молекулы, получаемые из жирных кислот, структурная цепочка которых включает 20 молекул углерода и содержит 3, 4 или 5 двойных связей. Линолевая и линоленовая кислоты могут быть преобразованы в Простагландины путем добавления двух молекул углерода и удаления молекул водорода (при необходимости).

Простагландины  имеют важное значение для регуляции:

- производства  стероидов и синтеза гормонов;

- болевого синдрома;

- артериального  давления;

- сердечной  деятельности;

- функции желудочно-кишечного  тракта;

- функции почек  и водно-солевого баланса;

- свертываемости  крови и агрегации тромбоцитов;

- аллергических  реакций;

- воспалительных  процессов;

- нервной трансмиссии.

Основные жирные кислоты могут до некоторой степени  превращаться в организме в другие жирные кислоты, необходимые для  разных функций, особенно для выработки  простагландинов. ПГ являются своего рода регуляторами, которые вырабатываются прямо в клетках. ПГ долго не сохраняются и быстро инактивируются ферментами. Каждая ткань вырабатывает достаточное количество простагландинов, если в ней также находится адекватное количество подходящих жирных кислот.

Простагландины  имеют такое название, потому что  первый ПГ был выделен из предстательной железы.

Жирные  кислоты класса Омега -9

Мононенасыщенные  жиры содержат ненасыщенные жирные кислоты  с одной двойной связью. Наиболее важной мононенасыщенной жирной кислотой в питании является олеиновая кислота. Она имеет цепочку из восемнадцати атомов углерода с одной двойной связью между девятым и десятым атомами углерода. Олеиновая кислота присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует поддержанию эластичности артерий и кожи. МНЖК при высоких температурах стабильны (поэтому для жарки хорошо подходит оливковое масло). В странах Средиземноморья, где в пищу употребляют большое количество оливкового масла, оливок и маслин, авокадо и орехов, относительно редко встречаются случаи сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний. В большой степени это относится на счет омега -9-жирных кислот, присутствующих во всех этих пищевых продуктах.

 

 

 

ГЛАВА 2. Природные источники получения жирных кислот

Жирные кислоты входят в состав масел и жиров. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами, а твердые животного происхождения называют жирами.

Жирные кислоты  не встречаются в свободном виде, только в виде соединений.

Так как жирные кислоты входят в состав жиров  и масел, основными источниками  получения являются пищевые продуты.

 

Таблица 2

Источники жирных кислот.

Мононенасы щенные	Полиненасы щенные		Насыщенные	Транснасыщенные
	омега-3	омега-6
Льняное семя/масло Миндаль Маргарин Авокадо Оливки/ масло Арахис/масло Масло канола	Льняное семя/масло Соя/масло Маргарин* Грецкие орехи Рыбий жир Масло канола Скумбрия Лосось Тунец Другая рыба	Птица Маргарин Кукурузное  масло Хлопковое масло Масло из виноградных косточек Сафлоровое  масло Масло сезаме Соевое масло Подсолнечное  масло	Животные жиры Красное мясо Какао-масло Маргарин Молочный жир Кокосовое масло Пальмовое масло	Гидрогенизиро-ванные масла Выпечка, сдоба, пироги Маргарин Жареная пища (например, французский картофель)
Полезные			Вредные	Крайне вредные

 

 

ГЛАВА 3. Способы получения жирных кислот

1. Жирные кислоты из растительного и животного сырья в промышленности получают гидролизом жиров, нагревая их с водой до 200-225 °С при повышенном давлении (безреактивный способ) или нагреванием при нормальном давлении в присутствии сульфокислот (катализатор Твитчела или контакт Петрова).

2. Для получения жирных кислот используют также соапстоки - побочный продукт, образующийся при щелочной рафинации растительных масел и содержащий водный раствор мыл (продуктов нейтрализации щелочью свободных жирных кислот), масло, соединения фософора (фософолипиды), красящие вещества, механические примеси и др.

Другим источником получения НЖК могут служить фосфатиды или фосфолипиды, также являющиеся побочными продуктами производства растительных масел.

Патенты

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ